Hemetsberger吲哚合成

Hemetsberger吲哚合成(Hemetsberger indole synthesis),又称Hemetsberger–Knittel合成(Hemetsberger–Knittel synthesis)

Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger indole synthesis
命名根据 Helfried Hemetsberger
反应类型 成环反应

3-芳基-2-叠氮基丙烯酸热解为吲哚-2-羧酸[1][2]


Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger吲哚合成


产率一般超过70%。 但反应底物不稳定也很难制取,因此应用很少。

反应机理

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反应具体机理仍不清楚。 有研究认为反应是经过氮烯中间体进行。[3] 有人已分离出反应中的吖丙烯中间体。[4]

参见

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参考资料

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  1. ^ Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
  2. ^ Gribble, G. W. Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000: 1045–1075.  (综述)
  3. ^ Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.
  4. ^ Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (综述)