Hemetsberger吲哚合成

Hemetsberger吲哚合成(Hemetsberger indole synthesis),又稱Hemetsberger–Knittel合成(Hemetsberger–Knittel synthesis)

Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger indole synthesis
命名根據 Helfried Hemetsberger
反應類型 成環反應

3-芳基-2-疊氮基丙烯酸熱解為吲哚-2-羧酸[1][2]


Hemetsberger吲哚合成
Hemetsberger吲哚合成


產率一般超過70%。 但反應底物不穩定也很難製取,因此應用很少。

反應機理

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反應具體機理仍不清楚。 有研究認為反應是經過氮烯中間體進行。[3] 有人已分離出反應中的吖丙烯中間體。[4]

參見

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參考資料

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  1. ^ Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
  2. ^ Gribble, G. W. Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000: 1045–1075.  (綜述)
  3. ^ Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.
  4. ^ Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (綜述)