乙烯基三丁基錫

化合物

乙烯基三丁基錫是一種有機錫化合物,化學式為Bu3SnCH=CH2,其中Bu為正丁基。它是對空氣穩定的白色固體,可用作施蒂勒反應中的乙烯陰離子等價試劑。[1][2]它是一種乙烯基錫試劑,但早期使用的是乙烯基三甲基錫,[3]後來因考慮到三甲基錫的毒性而將其取代。

乙烯基三丁基錫
IUPAC名
Tributyl(ethenyl)stannane
別名 Tributylvinyltin, Tributylvinylstannane
識別
CAS號 7486-35-3
PubChem 81998
ChemSpider 74003
SMILES
 
  • CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C
性質
化學式 C14H30Sn
摩爾質量 317.1 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 1.081 g/cm3
熔點 253-254 °C
沸點 95 °C(1.5 Torr)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H226, H301, H312, H315, H319, H372, H400, H410
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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它可由乙烯基溴化鎂三丁基氯化錫反應製得,[4]或通過三丁基氫化錫乙炔的氫錫化反應得到。

參考文獻

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  1. ^ Farina, Vittorio; Krishnan, Bala. Large Rate Accelerations in the Stille Reaction with Tri-2-furylphosphine and Triphenylarsine as Palladium Ligands: Mechanistic and synthetic implications. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113: 9585–9595. doi:10.1021/ja00025a025. 
  2. ^ Littke, Adam F.; Schwarz, Lothar; Fu, Gregory C. Pd/P(t-Bu)3: A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides. Journal of the American Chemical Society. 2002, 124: 6343–6348. PMID 12033863. doi:10.1021/ja020012f. 
  3. ^ Scott, William J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates With Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one. Organic Syntheses. 1990, 68: 116. doi:10.15227/orgsyn.068.0116. 
  4. ^ Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.