乙烯基三丁基锡

化合物

乙烯基三丁基锡是一种有机锡化合物,化学式为Bu3SnCH=CH2,其中Bu为正丁基。它是对空气稳定的白色固体,可用作施蒂勒反应中的乙烯阴离子等价试剂。[1][2]它是一种乙烯基锡试剂,但早期使用的是乙烯基三甲基锡,[3]后来因考虑到三甲基锡的毒性而将其取代。

乙烯基三丁基锡
IUPAC名
Tributyl(ethenyl)stannane
别名 Tributylvinyltin, Tributylvinylstannane
识别
CAS号 7486-35-3
PubChem 81998
ChemSpider 74003
SMILES
 
  • CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C
性质
化学式 C14H30Sn
摩尔质量 317.1 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.081 g/cm3
熔点 253-254 °C
沸点 95 °C(1.5 Torr)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H226, H301, H312, H315, H319, H372, H400, H410
P-术语 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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它可由乙烯基溴化镁三丁基氯化锡反应制得,[4]或通过三丁基氢化锡乙炔的氢锡化反应得到。

参考文献

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  1. ^ Farina, Vittorio; Krishnan, Bala. Large Rate Accelerations in the Stille Reaction with Tri-2-furylphosphine and Triphenylarsine as Palladium Ligands: Mechanistic and synthetic implications. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113: 9585–9595. doi:10.1021/ja00025a025. 
  2. ^ Littke, Adam F.; Schwarz, Lothar; Fu, Gregory C. Pd/P(t-Bu)3: A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides. Journal of the American Chemical Society. 2002, 124: 6343–6348. PMID 12033863. doi:10.1021/ja020012f. 
  3. ^ Scott, William J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates With Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one. Organic Syntheses. 1990, 68: 116. doi:10.15227/orgsyn.068.0116. 
  4. ^ Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.