角鲨烷Squalane)是由鲨烯(Squalene)氢化后所得的碳氢化合物,是一种三十烷。角鲨烷是完全饱和的碳氢化合物,不含双键,和鲨烯不同,角鲨烷不会自然氧化。因为角鲨烷比较稳定,而且价格较鲨烯便宜,因此常用在化妆品中,有润肤及保湿的作用。[2]。利用鲨烯氢化来制备角鲨烷的技术最早是在1916年所提出[3][4]

角鲨烷
IUPAC名
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]
别名 角鲨烷、鲨烷、鲨鱼烷、Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
识别
CAS号 111-01-3  checkY
PubChem 8089
ChemSpider 7798
SMILES
 
  • CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Beilstein 776019
EINECS 203-825-6
RTECS XB6070000
KEGG D05915
MeSH squalane
性质
化学式 C30H62
摩尔质量 422.81 g·mol−1
外观 无色液体
气味 无味
密度 810 mg/mL
熔点 -38 °C(235 K)
沸点 176 °C(449 K)
折光度n
D
1.452
热力学
ΔfHm298K −871.1...−858.3 kJ/mol
ΔcHm −19.8062...−19.7964 MJ/mol
热容 886.36 J/(K·mol)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P305+351+338
相关物质
相关化合物 植烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

来源及生产方式

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角鲨烷是由鲨烯氢化而成,以往鲨烯会由鲨鱼的肝提炼,约三千只鲨鱼才能生产一吨的角鲨烷[4]。全世界每年用在化妆品上的角鲨烷约需要2000吨(2016年资料),也就表示要杀害上百万只鲨鱼才能满足全球的需求。考量环境的问题,目前也发展了利用橄榄油或是甘蔗等非动物资源来生产鲨烯的方式,而且已经商品化。其他可商品化供应的植物来源有向日葵[5]及米,不过后者产生的纯度只有75%[6]。配合生物科技的制程,可以用基因改造过的酿酒酵母将甘蔗发酵,产生金合欢烯英语farnesene[4],之后金合欢烯会二聚反应形成鲨烯,再氢化成角鲨烷[7]

用在化妆品中

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1950年代时,法国公司Laserson & Sabetay开始将角鲨烷用作滋润霜[4]。其中将角鲨烷称为是「天然保湿剂」,而在皮脂分泌物(皮脂)只有少量的角鲨烷,而自然界主要存在的是鲨烯,不是角鲨烷[8]。角鲨烷的急毒性很低,而以化妆品中使用的浓度而言,不会刺激皮肤[9]

参考资料

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  1. ^ squalane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 2005-03-26 [2017-11-28]. (原始内容存档于2013-01-03). 
  2. ^ Rosenthal, Maurice L. Squalane: the natural moisturizer. Schlossman, Mitchell L. (编). Chemistry and Manufacture of Cosmetics. 3 (Bk. 2) 3rd. 2002: 869–875. 
  3. ^ Tsujimoto, M. A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil. Ind. Eng. Chem. 1916, 8: 889–896. doi:10.1021/i500010a005. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Ciriminna, Rosaria; Pandarus, Valerica; Béland, François; Pagliaro, Mario. Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane. Organic Process Research & Development. 2014, 18 (9): 1110–1115. doi:10.1021/op5002337. 
  5. ^ WO2010004193A1 https://www.google.com/patents/WO2010004193A1?cl=en&hl=de页面存档备份,存于互联网档案馆
  6. ^ 存档副本 (PDF). [2017-11-28]. (原始内容存档 (PDF)于2016-10-28). 
  7. ^ Derek McPhee, Armelle Pin, Lance Kizer, and Loren Perelman. Deriving Renewable Squalane from Sugarcane (PDF). Cosmetics & Toiletries. 2014, 129 (6) [2017-11-28]. (原始内容存档 (PDF)于2018-11-23). 
  8. ^ Allison, Anthony C. Squalene and Squalane Emulsions as Adjuvants. Methods. 1999, 19 (1): 87–93. PMID 10525443. doi:10.1006/meth.1999.0832. 
  9. ^ Final report on the safety assessment of squalane and squalene. Journal of the American College of Toxicology. 1982, 1 (2): 37–56 [2017-11-28]. doi:10.3109/10915818209013146. (原始内容存档于2009-12-31).