橘霉素是一种真菌毒素,化学式为C13H14O5。它是真菌产生的二次代谢产物,会污染长期储存的食品,并引起不同的毒性作用,如肾毒性、肝毒性和细胞毒性。橘霉素主要存在于储存的谷物中,但有时也存在于水果和其他植物产品中。

橘霉素
Skeletal formula of citrinin
Space-filling model of the citrinin molecule
IUPAC名
(3R,4S)-8-Hydroxy-3,4,5-trimethyl-6-oxo-4,6-dihydro-3H-2-benzopyran-7-carboxylic acid
识别
CAS号 518-75-2  checkY
PubChem 54680783
ChemSpider 10222475
SMILES
 
  • O=C2C(C(O)=O)=C(O)C1=CO[C@H](C)[C@@H](C)C1=C2C
InChI
 
  • 1/C13H14O5/c1-5-7(3)18-4-8-9(5)6(2)11(14)10(12(8)15)13(16)17/h4-5,7,15H,1-3H3,(H,16,17)/t5-,7-/m1/s1
InChIKey CQIUKKVOEOPUDV-IYSWYEEDBV
KEGG C16765
性质
化学式 C13H14O5
摩尔质量 250.25 g·mol−1
外观 柠檬黄色晶体
熔点 175 °C(分解,潮湿时100 °C分解)
溶解性 难溶
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
H-术语 H301, H311, H331, H351
P-术语 P261, P280, P301+310, P311
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它最初于1930年代经H. Raistrick和A.C. Hetherington发现。[1]

参考文献

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  1. ^ He, Y; Cox, RJ. The molecular steps of citrinin biosynthesis in fungi. Chemical Science. 2016, 7 (3): 2119–2127. PMC 5968754 . PMID 29899939. doi:10.1039/c5sc04027b.