拜爾-德魯森靛藍合成

拜爾-德魯森靛藍合成(德語:Baeyer-Drewsen-Reaktion)指鄰硝基苯甲醛丙酮用稀氫氧化鈉水溶液處理得到羥醛反應產物,該產物在鹼溶液中加熱則轉變為靛藍[1]

拜爾-德魯森靛藍合成
拜爾-德魯森靛藍合成

阿道夫·馮·拜爾與Viggo Drewsen於1882年發現。[2]

鄰硝基苯甲醛可通過鄰硝基甲苯二氧化錳氧化得到。丙酮也可被丙酮酸乙醛所代替。

這個方法以前曾暫時用於工業生產,但因價格昂貴而停止使用。現今用作鑑定鄰硝基苯甲醛的鑑定方法,以及大學有機化學課程的實驗。

反應機理

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拜爾-德魯森靛藍合成的機理

最後一步偶聯過程也可以按自由基機理進行。

參見

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參考資料

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  1. ^ Helmut Schmidt. Indigo - 100 Jahre industrielle Synthese. Chemie in unserer Zeit. 1997, 31 (3): 121–128. doi:10.1002/ciuz.19970310304. 
  2. ^ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 2856–2864. doi:10.1002/cber.188201502274.