失水反應(英語:dehydration reaction),也稱脫水反應,是消除反應的一類,反應中反應物發生脫去化學反應。加速失水反應進行的化學試劑一般稱為失水劑失水成的反應是常見的失水反應之一,反應通常需要藉助布朗斯特酸催化,以使不好的離去基團羥基(-OH)轉化為易離去的水(-OH2+)。

有機合成中的失水反應主要有:

2 R-OH → R-O-R + H2O
R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
RCONH2 → R-CN + H2O
環己二烯醇重排反應
C12H22O11 + 98% H2SO4 → 12 C (石墨粉) + 11 H2O(g) + 硫酸/水混合物

濃硫酸與水發生強烈放熱反應,推動了上述反應進行。

常見的失水劑有:濃硫酸、濃磷酸、熱氧化鋁及熱的陶瓷材料。

參見

編輯

參考資料

編輯
  1. ^ Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 doi:10.1021/ed900049b
  2. ^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702 – 3705. doi:10.1021/ja01547a058. 
  3. ^ H. Plieninger and Gunda Keilich. Die Dienol-Benzol-Umlagerung. Angew. Chem. 1956, 68 (19): 618–618. doi:10.1002/ange.19560681914. 
  4. ^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.