乙醯乙酸乙酯

化合物

乙醯乙酸乙酯(英語:Ethyl acetoacetate),簡稱三乙,即乙醯乙酸乙醇化學式為C6H10O3,是有機化學中的常用試劑。它是有機合成中非常重要的原料,通過乙醯乙酸乙酯合成,它參與的反應可以得到很多有用的產物,包括胺基酸止痛劑抗生素抗瘧藥維生素B1染料墨水香水塑料及黃色顏料等。乙醯乙酸乙酯也用作溶劑食用香精

乙醯乙酸乙酯
IUPAC名
Ethyl 3-oxobutanoate
3-氧代丁酸乙酯
別名 丁酮酸乙酯、三乙、EAA
識別
CAS號 141-97-9  checkY
ChemSpider 13865426
SMILES
 
  • CCOC(=O)CC(=O)C
InChI
 
  • 1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
InChIKey XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP
RTECS AK5250000
KEGG C03500
性質
化學式 C6H10O3
莫耳質量 130.14 g·mol⁻¹
外觀 無色液體,有果香及朗姆酒的香味
密度 1.021 g/cm3(液)
熔點 -45 °C (228 K)
沸點 180.8 °C (454.0 K)
溶解性 2.86 g/100 ml (20 °C)
pKa 10.68(水)
14.2(DMSO
危險性
歐盟分類 未列
NFPA 704
2
2
0
 
閃點 70 °C
相關物質
相關 乙醯乙酸甲酯
乙酸乙酯
丙二酸二乙酯
相關化學品 丙酮乙醯丙酮
二乙烯酮
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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乙醯乙酸乙酯可以通過兩分子乙酸乙酯的自身Claisen縮合反應製取。副產物是乙醇

 

二乙烯酮與乙醇反應也會生成乙醯乙酸乙酯。

性質

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丙二酸二乙酯類似,乙醯乙酸乙酯為β-二羰基化合物,中間的氫具有酸性,強鹼作用下可以脫去。生成的負離子可以與其他化合物發生親核取代,生成的產物經水解脫羧等步驟,便可合成很多有用的產物。這一方法稱為乙醯乙酸乙酯合成

乙醯乙酸乙酯具有β-酮酸酯結構,可以發生酮-烯醇互變異構,因此會與鐵(III)生成紫色的配合物。氯化鐵試驗呈正反應。

 

參見

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參考資料

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  • Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.