次黃嘌呤

化合物

次黃嘌呤(英語:Hypoxanthine)也稱6-羥基嘌呤(6-Hydroxypurine),是一種天然存在的嘌呤衍生物。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前體。

次黃嘌呤
IUPAC名
1H-purin-6(9H)-one
識別
CAS號 68-94-0  checkY
PubChem 790
ChemSpider 768
SMILES
 
  • O=C1C2=C(NC=N2)N=CN1
InChI
 
  • 1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
InChIKey FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
ChEBI 17368
KEGG C00262
MeSH Hypoxanthine
IUPHAR配體 4555
性質
化學式 C5H4N4O
摩爾質量 136.112 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

反應

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黃嘌呤是次黃嘌呤黃嘌呤氧化酶氧化的產物之一。在核苷酸合成中,次黃嘌呤在次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉移酶的作用下,轉變為肌苷酸(IMP),可用於IMP的再利用合成。

次黃嘌呤也是腺嘌呤發生自發脫氨的產物之一。由於它與鳥嘌呤在結構上十分相似,因此腺嘌呤的自發脫氨可導致DNA轉錄/複製出現錯誤。

製取

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次黃嘌呤可由氰乙酸乙酯乙醇鈉硫脲經成環得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶,再經亞硝化、還原、消除、環化而得。

圖片

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外部連結

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