乙酸乙酯
乙酸乙酯是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物,結構簡式為CH
3COOCH
2CH
3。
乙酸乙酯 | |
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IUPAC名 Ethyl acetate | |
系統名 Ethyl ethanoate | |
別名 | 醋酸乙酯 |
識別 | |
CAS號 | 141-78-6 |
PubChem | 8857 |
ChemSpider | 8525 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD |
Beilstein | 506104 |
Gmelin | 26306 |
ChEBI | 27750 |
RTECS | AH5425000 |
KEGG | D02319 |
性質 | |
化學式 | CH3COOC2H5 |
摩爾質量 | 88.10 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.897 g/cm³ |
熔點 | -84 °C(189.55 K) |
沸點 | 77 °C(350.25 K) |
臨界點 | 250.11 °C (523.26 K) |
溶解性(水) | 8.3 g/100 mL,20 °C |
溶解性([[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]) | 無限混溶 |
折光度n D |
1.3720 |
黏度 | 0.426(,25 °C) |
偶極矩 | 1.78 |
危險性 | |
警示術語 | R:R11-R36-R66-R67 |
安全術語 | S:S16-S26-S33 |
歐盟分類 | Flammable, harmful |
主要危害 | 易燃,有刺激性 |
NFPA 704 | |
閃點 | -4 °C |
相關物質 | |
相關羧酸酯 | 乙酸甲酯、乙酸丁酯 |
相關化學品 | 乙酸、乙醇 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
物理性質 編輯
乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體;有特殊香味;微溶於水,易溶於有機溶劑。
主要用途 編輯
製備 編輯
乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:
通過同位素示蹤法用18O標記乙醇,可以發現放射性只存在於酯中。教材通常認為這可以顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即「酸脫羥基醇脫氫」)但值得注意的是,該反應中乙酸的羰基氧首先質子化(與氫離子結合),此時羰基氧與羥基氧已經等效,故此反應中脫去羧基中任一個氧都可以。
實驗室製法 編輯
乙酸乙酯的製取:先加乙醇,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最後加乙酸, 然後加熱。(一般的,要先加入密度較小的液體,再加入密度較大的液體,催化劑在加入順序的中間。)
反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應,濃硫酸吸水可使反應向右反應,從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na
2CO
3溶液,其作用有四點:
此處沒有使用氫氧化鈉的原因是: 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇,但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解,導致實驗失敗。
水解反應 編輯
醇解反應 編輯
安全性 編輯
健康危害 編輯
乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg[2];對眼、鼻、咽喉有刺激作用;高濃度吸入可引進行性麻醉作用,急性肺水腫,肝、腎損害;持續大量吸入,可致呼吸麻痹;誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等;有致敏作用,因血管神經障礙而致牙齦出血;可致濕疹樣皮炎。
慢性影響:長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。
燃爆危險 編輯
本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會着火回燃。
參考資料 編輯
- ^ 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈 改喝低因咖啡比較健康嗎?. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18].
- ^ Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005