硫酰氯

化合物

硫酰氯硫酸的兩個-OH基團被替代後形成的化合物,分子式為SO2Cl2,為無色有強烈刺鼻氣味的液體,在潮濕空氣中發煙。它用作有機化學中的氯化試劑,可以將烷烴烯烴炔烴芳香化合物的C-H鍵轉化為C-Cl鍵,將轉化為氯代烴。反應由偶氮二異丁腈引發,是自由基機理,稱為氯磺化反應。硫酰氯也用於藥物和染料的製取。

硫酰氯
IUPAC名
Sulfuryl chloride
別名 磺酰氯
識別
CAS號 7791-25-5  checkY
PubChem 24648
ChemSpider 23050
SMILES
 
  • ClS(Cl)(=O)=O
InChI
 
  • 1/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
InChIKey YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYAD
EINECS 232-245-6
ChEBI 29291
性質
化學式 SO2Cl2
摩爾質量 134.9648 g·mol⁻¹
外觀 無色有刺激氣味的發煙液體,儲存時變黃
密度 1.665 g/ml, 20 °C
熔點 -54.1 °C
沸點 69.1 °C
溶解性 水解,但可溶於無水的苯和甲苯中
危險性
警示術語 R:R14, R34, R37
安全術語 S:S1/2, S26, S45
歐盟編號 016-016-00-6
歐盟分類 腐蝕性 (C)
NFPA 704
0
3
2
 
閃點 不可燃
相關物質
相關化學品 氯化亞碸氯磺酸
硫酸硫酰氟
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

硫的另一個常見鹵氧化物亞硫酰氯,也稱氯化亞碸,分子式為SOCl2

結構及合成

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硫酰氯分子為畸變的四面體結構,硫為+6氧化態,S-O鍵含有一定的雙鍵成分。在催化劑活性炭氯化鐵樟腦的存在下,二氧化硫氯氣化合即生成硫酰氯,通過蒸餾提純。

SO2 + Cl2 → SO2Cl2

氯磺酸加熱也可得到硫酰氯:

2ClSO3H → SO2Cl2 + H2SO4

性質

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硫酰氯是強溶解性的溶劑,能溶解SO2、I2、As、RbI、MgI2、FeCl3、CdI2、AsI3和SnI4等。
硫酰氯極易水解,生成氯化氫鹽酸)和硫酸

2 H2O + SO2Cl2 → 2 HCl + H2SO4

硫酰氯在100°C以上便開始分解,得到二氧化硫與氯氣,使試劑變黃。長期放置時也會發生分解。


硫酰氯和金屬氧化物反應,產生該金屬的氯化物硫化物;和金屬硫化物反應,則產生氯化物。和氨氣反應,產生晶態硫酰二胺——SO2(NH2)2[1]

有機反應

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硫酰氯可以跟二硫化物反應,生成次磺酰氯英語sulfenyl chloride二氧化硫。而次磺酰氯是一個挺好的親電試劑,可以被烯烴進攻,生成硫鎓鹽,機理跟溴和烯烴的親電加成相似。

參見

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參考資料

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  1. ^ 《無機化學》叢書(張青蓮 主編).第五卷 氧硫硒分族.P221

延伸閱讀

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  • Lautens, M.; Bouchain, G. "[4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one" Organic Syntheses, ; Vol. 79, p. 251 (2002) (Coll. Vol. 10, p. 336 (2004)). α-Chlorination of 3-pentanone.