二甲胂酸是一種有機砷化合物化學式為(CH3)2AsO2H。簡稱R2As(O)OH,是最簡單的胂酸。它是一種無色固體,可溶於水。

二甲胂酸
Structural formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Dimethylarsinic acid
別名 二甲次胂酸
卡可基酸
Phytar 560
DMAA
UN 1572
識別
CAS號 75-60-5  checkY
PubChem 2513
ChemSpider 2418
SMILES
 
  • O=[As](O)(C)C
InChI
 
  • 1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
InChIKey OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP
Beilstein 1736965
Gmelin 130562
UN編號 1572
EINECS 200-883-4
ChEBI 29839
RTECS CH7525000
DrugBank DB02994
KEGG C07308
性質
化學式 C2H7AsO2
摩爾質量 137.9977 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體或粉末
氣味 無味
密度 > 1.1 g/cm3
熔點 192—198 °C(378—388 °F;465—471 K)
沸點 200 °C(473 K)
溶解性 66.7 g/100 ml
溶解性 溶於乙醇乙酸
不溶於二乙醚
pKa 6
磁化率 -79.9·10−6 cm3/mol
結構
晶體結構 三斜,[1] 單斜[2]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H301, H331, H400, H410
P-術語 P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
NFPA 704
0
4
0
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
23-100 mg/kg(大鼠和小鼠,口服)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用鹼中和二甲胂酸得到二甲胂酸鹽,例如二甲胂酸鈉。它們是強效除草劑。二甲胂酸/二甲胂酸鈉是製備和固定用於電子顯微鏡的生物樣品的緩衝劑

歷史

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在18世紀,人們發現將三氧化二砷(As2O3)和四份乙酸鉀(CH3CO2K) 混合會產生一種名為「卡戴特的發煙液體」的物質,其中含有二甲胂氧(((CH3)2As)2O)和聯二甲胂(((CH3)2As)2)。

馬爾堡大學的羅伯特·威廉·本生報告了對二甲基聯胂的早期研究。本生在談到這些化合物時說:「這種身體的氣味會導致手腳瞬間發麻,甚至頭暈和麻木……值得注意的是,當一個人接觸到這些化合物的氣味時,舌頭會被黑色塗層覆蓋,即使沒有明顯的其他不良影響。」他在這一領域的工作使人們對甲基有了更多的了解。

二甲胂氧通常被認為是第一種合成製備的有機金屬化合物

多種製造商以眾多品牌將二甲胂酸及其鹽加入到除草劑中。APC Holdings Corp. 以 Phytar 品牌銷售二甲胂酸及其鹽類。[3] 在越南使用的品種(作為藍劑)為Phytar 560G。[4]藍劑是一種二甲胂酸和二甲胂酸鈉的混合物,在越南戰爭期間被用作脫葉劑。

反應

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二甲胂酸是一種弱酸,pKa為6。[5]

二甲胂酸可還原為二甲基胂,它是合成其他有機砷化合物的通用中間體:[6][7]

(CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
(CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O

健康影響

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二甲胂酸具有劇毒,可以通過攝入、吸入或皮膚接觸影響。美國環保署指出,所有形式的砷都對人類健康構成嚴重威脅,美國有毒物質和疾病登記署在其2001年的工廠有害物質優先清單中將砷列為第一名。[8]砷被歸類為A類致癌物[8]

參見

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參考資料

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  1. ^ Trotter, J.; Zobel, T. 826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid. J. Chem. Soc. 1965: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466. 
  2. ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. The monoclinic polymorph of dimethylarsinic acid. Acta Crystallogr. E. 2011, 67: m1013. doi:10.1107/S1600536811025505. 
  3. ^ Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. 2005: 132 [2022-07-16]. ISBN 978-0-8155-1903-4. (原始內容存檔於2021-06-12). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  4. ^ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. 1994: 89–90 [2022-07-16]. ISBN 978-0-309-55619-4. (原始內容存檔於2021-06-17). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  5. ^ Henry B.F.Dixon. The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues. Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry 44: 191–227. 1996. ISBN 9780120236442. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2. 
  6. ^ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines. Journal of Organometallic Chemistry. 1967, 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9. 
  7. ^ Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  8. ^ 8.0 8.1 Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali. Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites. EPA. United States Environmental Protection Agency. 2007 [25 February 2018]. (原始內容存檔於2018-02-26). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館

外部連結

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