7-氨基頭孢烷酸

7-氨基頭孢烷酸英語7-Aminocephalosporanic acid),簡稱7-ACA,是合成頭孢菌素抗生素及其中間體的核心化學結構合成子)。由頭孢菌素C經化學酶水解而得。[1][2]

7-氨基頭孢烷酸
IUPAC名
(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
識別
縮寫 7-ACA
CAS號 957-68-6  checkY
PubChem 483168
ChemSpider 390087
SMILES
 
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2N)COC(=O)C)C(=O)O
Beilstein 622637, 8919572
3DMet B02205
EINECS 213-485-0
ChEBI 2255
KEGG C07756
MeSH 7-Aminocephalosporanic+acid
性質
化學式 C10H12N2O5S
摩爾質量 272.28 g·mol−1
熔點 300 °C(573 K)
log P -1.87
pKa 2.59
pKb 11.41
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H317, H334
P-術語 P261, P280, P342+311
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參見

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參考資料

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  1. ^ Tan, Qiang; Zhang, Yewang; Song, Qingxun; Wei, Dongzhi. Single-pot conversion of cephalosporin C to 7-aminocephalosporanic acid in the absence of hydrogen peroxide. World Journal of Microbiology & Biotechnology. 2010, 26 (1): 145–152. S2CID 84749385. doi:10.1007/s11274-009-0153-9. 
  2. ^ Tan, Qiang; Song, Qingxun; Wei, Dongzhi. Single-pot conversion of cephalosporin C to 7-aminocephalosporanic acid using cell-bound and support-bound enzymes. Enzyme and Microbial Technology. 2006, 39 (5): 1166–1172. doi:10.1016/j.enzmictec.2006.02.028.