芳香環
芳香環是一類有機碳氫芳香化合物,簡稱芳環[1],概括了純碳環與雜環兩大類。若是成環的原子僅為碳,則特稱為芳烴[2]。
芳香環擁有共軛的平面環體系,原子間成鍵並不是不連續的單雙鍵交替,而是被離域π電子云覆蓋。典型的芳香環化合物是苯和吲哚。
四元環 | 含四元環的稠環 | |
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![]() 苯並環丁烯 |
||
五元環 | 含五元環的稠環 | |
![]() 呋喃 |
![]() 苯並呋喃 |
![]() 異苯並呋喃 |
![]() 吡咯 |
![]() 吲哚 |
![]() 異吲哚 |
![]() 噻吩 |
![]() 苯並[b]噻吩 |
![]() 苯並[c]噻吩 |
![]() 咪唑 |
![]() 苯並咪唑 |
![]() 嘌呤 |
![]() 吡唑 |
![]() 吲唑 |
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![]() 噁唑 |
![]() 苯並噁唑 |
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![]() 異噁唑 |
![]() 苯並異噁唑 |
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![]() 噻唑 |
![]() 苯並噻唑 |
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六元環 | 含六元環的稠環 | |
![]() 苯 |
![]() 萘 |
![]() 蒽 |
![]() 吡啶 |
![]() 喹啉 |
![]() 異喹啉 |
![]() 吡嗪 |
![]() 喹喔啉 |
![]() 吖啶 |
![]() 嘧啶 |
![]() 喹唑啉 |
![]() 菲 |
![]() 噠嗪 |
![]() 噌啉 |
分類
編輯單環
編輯簡單的單環芳香化合物一般是五元環(如吡咯)或六元環(如吡啶),
多環與雜環
編輯混合芳香環例如萘和嘌呤是簡單環的合併,並共用它們連接的鍵。當環中有非碳元素的時候,簡單的芳香環就變為了雜環。例如有氧、氮、硫。
含氮的芳香環
編輯含氮的芳香環可以分為非鹼性芳香環和鹼性芳香環。
含氧和硫的芳香環
編輯在有氧和硫的雜環中,雜環原子中的一對孤對電子參與形成離域π電子云(類似於非鹼性含氮雜環),另外一對則延伸至環平面以外(類似於鹼性含氮雜環),因此顯鹼性。
芳香性化合物的特性
編輯- 分子必須構成環狀
- 每一個原子必須有p軌域,並且每個p軌域必須是完全共軛
- 要麼分子是平面的,要麼滿足同芳香性或莫比烏斯芳香性
- 分子必須有奇數對π電子,必須滿足休克爾規則 (Hückel's rule):(4n+2)個π電子,n為自然數
與之對比的是,有4n個π電子的分子是反芳香性的