1,2-二氯乙烯(1,2-Dichloroethene)是分子式为C2H2Cl2有机氯化合物,是高度可燃性、有辛辣气味的无色液体。1,2-二氯乙烯有两种顺反异构物,分别是顺1,2-二氯乙烯及反1,2-二氯乙烯,但一般会用这两种异构物的混合物[2]

顺1,2-二氯乙烯(左)及反1,2-二氯乙烯(右)
顺1,2-二氯乙烯的结构式
反1,2-二氯乙烯的结构式
顺1,2-二氯乙烯的球棒模型
反1,2-二氯乙烯的球棒模型
IUPAC名
1,2-二氯乙烯
1,2-Dichloroethene
别名 1,2-Dichloroethylene
1,2-DCE
sym-Dichloroethylene
识别
CAS号 156-59-2((Z))  checkY
156-60-5((E))  checkY
540-59-0((E/Z))  checkY
PubChem 643833((Z))
638186((E))
10900((E/Z))
ChemSpider 10438
SMILES
 
  • Cl[C@H]=CCl
InChI
 
  • 1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1-
InChIKey KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
ChEBI 18882
KEGG C06792
性质
化学式 C2H2Cl2
摩尔质量 96.95 g/mol g·mol⁻¹
外观 透明液体[1]
气味 辛辣,类似氯仿的气味[1]
密度 顺:1.28 g/cm³
反:1.26 g/cm³
熔点 顺:-81.47 °C
反:-49.44 °C
沸点 顺:60.2 °C
反:48.5 °C
偶极矩 顺:1.9 D
反:0 D
危险性
爆炸极限 5.6%-12.8%[1]
PEL TWA 200 ppm (790 mg/m3)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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顺式1,2-二氯乙烯可以用受控制的乙炔卤化来制备:

C2H2 + Cl2 → C2H2Cl2

在工业上这两种异构物都是大量生产氯乙烯时的副产品,不过和氯乙烯不同,这两种异构物不会聚合。[2]

反式1,2-二氯乙烯常用在清洁电子零件、精密清洁及特定金属清洁的应用中[3]

二种异构物都会参与熊田偶联反应。反式1,2-二氯乙烯会参与加环反应[4]

安全性

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1,2-二氯乙烯对大鼠有相当的口服毒性[2]

在一些受污染的水及土壤中可以发现1,2-二氯乙烯,也是三氯乙烯分解后的产物。这些物质的进一步分解需格外的注意,例如因为铁粒子而出现的分解[5][6]

相关条目

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0195. NIOSH. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 E.-L. Dreher, T. R. Torkelson, K. K. Beutel. Chlorethanes and Chloroethylenes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2011. doi:10.1002/14356007.o06_o01. 
  3. ^ Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall. [2016-03-23]. (原始内容存档于2016-04-08). 
  4. ^ Wang, Xiao Min; Hou, Xuelong; Zhou, Zhongyuan; Mak, Thomas C. W.; Wong, Henry N. C. Arene synthesis by extrusion reaction. 16. Coplanar and stable derivatives of 13,14-didehydro-tribenzo[a,c,e]cyclooctene: Synthesis of 5,6-didehydro-1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 5,6-didehydro-10,11-methano-1H-benzo[5,6]cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene-1,14-dione and x-ray crystal structures of 1,1,14,14-tetramethyl-10,11-methano-1H-benzo[5,6-cycloocta[1,2,3,4-def]fluorene and 1,12-dihydro-1,1,12,12-tetramethyldicyclopenta[def,JKL]tetraphenylene. The Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (26): 7498–7506. doi:10.1021/jo00078a031. 
  5. ^ Mattes, Timothy E.; Alexander, Anne K.; Coleman, Nicholas V. Aerobic biodegradation of the chloroethenes: Pathways, enzymes, ecology, and evolution. FEMS Microbiology Reviews. 2010, 34 (4): 445–475. PMID 20146755. doi:10.1111/j.1574-6976.2010.00210.x . 
  6. ^ Schrick, Bettina; Blough, Jennifer L.; Jones, A. Daniel; Mallouk, Thomas E. Hydrodechlorination of Trichloroethylene to Hydrocarbons Using Bimetallic Nickel−Iron Nanoparticles. Chemistry of Materials. 2002, 14 (12): 5140–5147. doi:10.1021/cm020737i. 

外部链接

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