二甲苯, (英语:Xylene, Dimethylbenzene,来自希腊语ξύλο,低聚木糖,“木”),又译作化学式C8H10。二甲苯或二甲苯芳族烃混合物,组成的苯环在不同位置两个甲基基团。二甲苯的三种异构体分子式C8H10,或通过半结构式C6H4(CH32表示。二甲苯是通过催化重整,煤焦化成焦炭燃料的制造中产生的一个主要石化物。它约占原油的0.5-1%,并且在小批量的汽油和飞机燃料被发现。从催化重整称为“重整油”的萃取产物,二甲苯为BTX芳烃(二甲苯,苯和甲苯)的一部分的主要产物。该混合物是一种略带油腻,无色液体,被用作溶剂。作为木焦油的一个组成部分而被发现后,二甲苯于1851年被命名了。每年生产数百万吨。2011年在新加坡,一个全球性的联盟开始建设了世界上最大的二甲苯厂。

二甲苯异构体。从左至右分别为邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

工业生产

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二甲苯是由甲苯和苯的甲基化而被生产。商业或实验室级生产二甲苯,通常产生约含有40-65%的间二甲苯和各高达20%的邻二甲苯,对二甲苯和乙苯。通过专利的方法产生异构体的比率可被移动,以有利于产出高价值的对二甲苯。这些转换是通过沸石催化。

性质

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二甲苯可以分为:

以上三者的熔点顺序:对>邻>间。

以上三者的沸点顺序:邻>间>对。

二甲苯的化学和物理特性根据各自的异构体不同。熔点范围为-47.87℃(二甲苯)至13.26℃(对二甲苯)。沸点每个异构体约140℃。每种异构体的浓度是围绕0.87克/ mL和因而密度小于水。空气中的二甲苯可以在浓度低至0.08至3.7 ppm的被闻到,在水中0.53至1.8 ppm的浓度,可以尝到。

甲苯的异构物
名称 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
IUPAC名 二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
英文名 Dimethylbenzene
Xylene
1,2-Dimethylbenzene
o-Xylene
1,3-Dimethylbenzene
m-Xylene
1,4-Dimethylbenzene
p-Xylene
别名 Xylol o-Xylol
Orthoxylene
m-Xylol
Metaxylene
p-Xylol
Paraxylene
化学式 C8H10
识别
SMILES Cc1c(C)cccc1 Cc1cc(C)ccc1 Cc1ccc(C)cc1
摩尔质量 106.16 g/mol
外观 无色清澈液体
CAS号 [1330-20-7] [95-47-6] [108-38-3] [106-42-3]
性质
密度 0.864 g/mL(液体) 0.88 g/mL(液体) 0.86 g/mL(液体) 0.86 g/mL(液体)
溶解性 () 难溶
可溶于非极性溶剂如芳香烃
熔点 −47.4 °C (−53.3 °F; 226 K) −24 °C (−11 °F; 249 K) −48 °C (−54 °F; 225 K) 13.2 °C (55.8 °F; 286.3 K)
沸点 138.5 °C (281.3 °F; 412 K) 144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K) 139 °C (282 °F; 412 K) 138.35 °C (281.03 °F; 411.50 K)
黏度 0.812 cP at 20 °C(68 °F) 0.62 cP at 20 °C(68 °F) 0.34 cP at 30 °C(86 °F)
危险性
MSDS Xylenes[1] o-Xylene页面存档备份,存于互联网档案馆 m-Xylene页面存档备份,存于互联网档案馆 p-Xylene页面存档备份,存于互联网档案馆
危险物质指令 Harmful (Xn)
NFPA 704
3
2
0
 
闪点 30 °C(86 °F) 17 °C(63 °F) 25 °C(77 °F) 25 °C(77 °F)
警示术语 R:R10, R20/21, R38
安全术语 S:S2, S25
RTECS ZE2450000 ZE2275000 ZE2625000
相关物质
相关芳香烃 甲苯, 均三甲苯, , 乙苯
相关化学品 二甲苯酚
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)

参考资料

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  1. ^ SIRI, Xylenes Materials Safety Data Sheet页面存档备份,存于互联网档案馆), MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 1997-9-8. Accessed 2012-4-27.