奥林匹克烯(英语:Olympicene)是一个由五个环融合组成的多环芳烃,化学式为C19H12[1]。奥林匹克烯相信会是五苯以外的另一种有机半导体,其结构十分微小,宽度只有约1.2纳米,相当于人类头发约10万分之一[2][3]。研究人员利用碳原子及氢原子,形成六边形的接近环状结构,再将三个同样的环置于另外两个环之上[3]。由于其外形类似奥运五环的分子结构,因此命名为“奥林匹克烯”[4][3]

奥林匹克烯
IUPAC名
6H-benzo[cd]pyrene
6H-苯并[cd]芘
识别
CAS号 191-33-3
PubChem 10977566
ChemSpider 9152767
SMILES
 
  • C1C=C2C=CC3=C4C2=C5C1=CC=CC5=CC4=CC=C3
性质
化学式 C19H12
摩尔质量 240.3 g·mol−1
外观 白色粉末
密度 1.28 g/cm3
沸点 511.754 °C(785 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

奥林匹克烯的化学特性非常活跃,对光和空气均很敏感。[2]由于与其结构近似的苯并[a]芘环戊二烯并[cd]芘均为致癌物[5],所以奥林匹克烯有很多可能亦是致癌物质。这种化合物其实早在1960年代就已为有机化学界所认识[2],只是当时碍于技术问题,一来未能为化合物拍照,二来对于其产生的机制还有地方不清晰。到了2012年,基于伦敦奥运的缘故,华威大学的Peter Scott听到朋友闲聊其间谈及能否尝试再造这个化合物出来。结果在团队的努力下,加上IBM苏黎世提供的拍照设备,终于拍出了这个化合物的第一张照片出来[2],并发布于新闻。

参考资料

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  1. ^ CSID:19896409, http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.19896409.html页面存档备份,存于互联网档案馆) (accessed 2012-05-28)
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Fox, David. Seeing Olympicene. Huff Post Science. 2012-05-28 [2012-05-29]. (原始内容存档于2017-01-16) (英语). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 最細奧運五環分子 得頭髮10萬分之一. 苹果日报. 2012-05-28 [2012-05-28]. (原始内容存档于2016-03-04) (中文(繁体)). 
  4. ^ 'Olympic rings' molecule olympicene in striking image. BBC Online. 2012-05-27 [2012-05-28]. (原始内容存档于2019-04-10) (英语). 
  5. ^ ERIC EISENSTADT, A. JANE WARREN, JANIS PORTER, DAVID ATKINS, AND JEFFREY H. MILLER. Carcinogenic epoxides of benzo[alpyrene and cyclopenta[cd]pyrene induce base substitutions via specific transversions (PDF). Proc. Nati Acad. Sci. USA: 1945–1949 (英语). 

参见

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