均三甲苯

化合物

均三甲苯(mesitylene),又名1,3,5-三甲苯𱽥[1],分子式C9H12,是环上三个对称地被三个甲基取代而得到的芳香烃

均三甲苯
IUPAC名
1,3,5-Trimethylbenzene
1,3,5-三甲基苯
识别
CAS号 108-67-8  checkY
PubChem 7947
ChemSpider 7659
SMILES
 
  • c1(C)cc(C)cc(C)c1
InChI
 
  • 1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
InChIKey AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYAK
UN编号 2325
EINECS 203-604-4
ChEBI 34833
KEGG C14508
性质
化学式 C9H12
摩尔质量 120.19 g·mol⁻¹
密度 0.8637 g/cm³ (20℃)
熔点 -44.8 ℃
沸点 164.7 ℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制取

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硫酸处理丙酮蒸馏(发生羟醛缩合反应),或者将丙炔在硫酸作用下三聚,都可以制得均三甲苯。在这两个反应中,硫酸既作为催化剂,又作为脱水剂。

应用

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科学研究化工生产中,均三甲苯广泛地用作溶剂。它可燃,有刺激性,而且凝固点很低。

在电子工业中,由于均三甲苯是一种良好的溶剂,它还被用作硅酮感光片的显影剂

均三甲苯也是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由燃烧产生。它在很多大气化学的反应中发挥重要作用(包括气雾和对流层臭氧的生成)。

均三甲苯基(Mes)是一个在多种有机化合物中存在的官能团

芳环上的三个氢有着相同的化学环境,它们对应均三甲苯的核磁共振氢谱中6.8ppm处的3个氢的单峰。因此,均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物[2]

参见

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参考文献

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  1. ^ 化學命名原則第四版較第三版新增部分. [2018-09-09]. (原始内容存档于2018-09-09) (中文(台湾)). 
  2. ^ MESITYLENE (1,3,5-TRIMETHYL BENZENE). chemicalland21.com. [2009-04-25]. (原始内容存档于2008-09-19). 

外部链接

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