丙烯(英语:Propene分子式C3H6),是一种无色可燃气体,可以通过石油裂解而获得。在各种烯烃结构中,丙烯为仅次于乙烯较为简单的烯烃结构。 在大量运输时,使用加压液化。丙烯的饱和蒸汽压在25℃时为1158kPa(华氏度千帕)。

丙烯
Skeletal formula of propene
Propylene
IUPAC名
Propene
识别
CAS号 115-07-1  checkY
PubChem 8252
ChemSpider 7954
SMILES
 
  • C=CC
InChI
 
  • 1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
InChIKey QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA
UN编号 1077
In Liquefied petroleum gas: 1075
ChEBI 16052
RTECS UC6740000
KEGG C11505
性质
化学式 C3H6
摩尔质量 42.08 g·mol⁻¹
外观 无色气体
熔点 − 185.2 °C (88.0 K)
沸点 − 47.6 °C (225.5 K)
溶解性 0.61 g/L (? °C)
黏度 8.34 µPa·s, 16.7 °C
结构
偶极矩 0.366 D (气)
危险性
欧盟危险性符号
极易燃极易燃 F+
警示术语 R:R12
安全术语 S:S9-S16-S33
NFPA 704
4
1
1
 
闪点 −108°C (−162 °F; 165 K)
相关物质
相关烯烃 乙烯
丁烯
相关化学品 丙烷丙炔丙二烯正丙醇异丙醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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室温标准大气压下,丙烯是无色的气体。并且和许多其它烯烃一样,丙烯带有一种较淡但令人不适的气味。[1]

由于丙烯的分子量大于乙烯,所以丙烯具有高于乙烯的密度和沸点。丙烯的沸点略低于丙烷,所以丙烯的挥发性略强于丙烷。尽管在丙烯分子中没有强极性键,但由于丙烯分子不是完全的对称,所以丙烯分子仍具有较小的偶极矩

丙烯和环丙烷具有相同的化学式C3H6,但它们各原子间的连接方式有所不同,所以丙烯与环丙烷是一对结构异构体

自然界的存在形式

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丙烯在自然界中以发酵作用的副产品的形式产生。同时在土卫六的低层大气中观测到了微量的丙烯存在。[2]

生产

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丙烯是以矿物燃料——石油天然气作为原料进行生产的。 丙烯是炼油天然气处理的副产物。在炼油工业中,乙烯、丙烯和其它化合物是通过更大的碳氢化合物裂化的方式生产的。丙烯也可以通过对裂化和其它精炼过程得到的产物进行分馏得到。[3]

专门针对丙烯的生产方式有如下几个:

  • 烯烃复分解反应类似歧化反应,不过是一种可逆反应。通过乙烯丁烯断开双键并重新组合来生成丙烯。[4]目前丙烯的产率可达 90wt%。当没有丁烯作为原料时,本法仍可以采用。因为乙烯可以二聚生成丁烯再参与反应。
  • 丙烷脱氢法将丙烷转化为丙烯和副产品氢气,目前的产率可以达到85m%。而反应的副产物氢气常用来作为燃料来为脱氢反应提供能量。在丙烷资源丰富的地区常使用丙烷脱氢法制备丙烯,例如中东[5]

用途

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主要制品

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  1. 聚合
  2. 氧化反应
  3. 傅-克烷基化反应
  4. 水合
  5. 氨氧化法
    • 丙烯腈 - 合成橡胶、合成树脂
  6. 氢甲酰化反应
    • 丁醛 - 工业中间体原料
      • 丁醇 - 溶剂、香料、塑化剂、医药品原料
  7. 冷媒代号R1270
注) 合成方式皆为对丙烯进行反应,依层次差别为进一步进行反应后的产物并在“-”符号后表示用途。

药理

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丙烯是一种中枢神经抑制剂,过度接触可能会导致镇静遗忘,到昏迷死亡,效果同苯二氮平类药物过量。吸入还可导致窒息死亡。

参见

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注释

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  1. ^ Collins Discovery Encyclopedia, 1st edition © HarperCollins Publishers, 2005
  2. ^ Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon. Spacedaily.com. [2013-11-12]. (原始内容存档于2013-11-12). 
  3. ^ Product Safety Assessment(PSA): Propylene. Dow Chemical Co. [2014-01-21]. (原始内容存档于2013-06-22). 
  4. ^ Propylene Production via Metathesis, Technology Economics Program. by Intratec, ISBN 978-0-615-61145-7, Q2 2012. [2014-01-21]. (原始内容存档于2014-02-19). 
  5. ^ Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766-9
  6. ^ 林长顺. 高雄氣爆 疑丙烯造成. 中央社即时新闻. [2014-08-10]. (原始内容存档于2014-08-10).