甲基膦酸

化合物

甲基膦酸是一種有機磷化合物,化學式為CH3P(O)(OH)2。中心的磷原子是三角錐形,與一個甲基、兩個氫氧基和一個氧原子鍵合。甲基膦酸是一種不易揮發的白色固體,難溶於有機溶劑,但可溶於水和常見醇。[2]

甲基膦酸
識別
CAS編號 993-13-5  checkY
PubChem 13818
ChemSpider 13220
SMILES
 
  • CP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4)
InChIKey YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
EINECS 213-607-2
ChEBI 45129
KEGG C20396
MeSH C032627
性質
化學式 CH5O3P
莫耳質量 96.02 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
熔點 105—107 °C(221—225 °F;378—380 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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製備甲基膦酸時,首先讓亞磷酸三乙酯進行米歇爾–阿爾布佐夫反應,生成五價磷中心:[3]

CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl

所生成的二烷基膦酸酯與三甲基氯矽烷反應,然後將矽氧膦酸酯水解,生產所需要的產物。[3]

CH3PO(OC2H5)2 + 2 Me3SiCl → CH3PO(OSiMe3)2 + 2 C2H5Cl


CH3PO(OSiMe3)2 + 2H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSiMe3

合成途徑之所以使用矽氧磷酸酯作為中間體,是因為直接將二烷基膦酸酯水解很困難。艾倫·卡特里茨基英語Alan R. Katritzky和同事於1989年發表了甲基膦酸的一鍋合成法[3]

參考文獻

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  1. ^ Methylphosphonic Acid. Sigma-Aldrich. [12 December 2013]. (原始內容存檔於2021-04-17). 
  2. ^ methylphosphonic acid - Compound Summary. NCBI. [12 December 2013]. (原始內容存檔於2014-08-09). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides. The New Journal for Organic Synthesis. 1989, 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.