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二氧化三碳

二氧化三碳是一種無色刺激性氣體，化學式為C3O2，其分子中含有四個雙鍵。它與CO、CO2、C2O等其他碳氧化物有重要聯繫。

二氧化三碳
IUPAC名
propadiene-1,3-dione

丙二烯-1,3-二酮

識別
CAS號 504-64-3  checkY
PubChem 136332
ChemSpider 120106
SMILES
 
  • O=C=C=C=O
InChI
 
  • 1S/C3O2/c4-2-1-3-5
InChIKey GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30086
MeSH Carbon+suboxide
性質
化學式 C3O2
莫耳質量 68.0309 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K
熔點 −107°C
沸點 6.8°C
結構
分子構型 直線形
相關物質
相關氧化物 二氧化碳、一氧化碳
一氧化二碳、三氧化碳
相關化學品 二氰乙炔
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1873年，Brodie通過對一氧化碳放電，首次製得了二氧化三碳[1][2]，Marcellin Berthelot創造了低氧化碳（carbon suboxide）這個名稱，[3]而後來奧托·迪爾斯表示，如二羰基甲烷（dicarbonyl methane）與二氧代丙二烯（dioxallene）這些有機化學的名稱也是正確的。

合成 編輯

二氧化三碳可以通過加熱乾燥的五氧化二磷（分子式為P2O5）和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物來製備[4]。所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐，為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐，即丙二酸的「第二酸酐」。此外，丙二酸分子間脫一分子水生成的酸酐也是存在的[5]。

其他有關二氧化三碳的合成和反應信息可在Reyerson於1930年出版的綜述中找到[6]。

二氧化三碳會自發聚合生成紅、黃或黑色的固體，結構類似於2-吡喃酮[7][8]。

1969年時，曾一度認為火星表面的顏色是由存在二氧化三碳導致的，但後來海盜號的研究推翻了這個說法[9]。

應用 編輯

二氧化三碳可以作為丙二酸的製劑，同時它還可以增強皮革染料與皮革的親和力。

參考資料 編輯

  1. ^ Brodie, B. C. Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society of London. 1872, 21: 245–247 [2022-03-02]. ISSN 0370-1662. （原始內容存檔於2022-03-02）.  （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  2. ^ Brodie, B. C. Ueber eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Justus Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie. 1873, 169 (1-2): 270–271. doi:10.1002/jlac.18731690119 （德語）. 
  3. ^ Marcellin Berthelot. Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone. Annales de chimie et de physique. 1891, 6 (24): 126–132 [2008-05-16]. （原始內容存檔於2019-06-17）.  （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  4. ^ Diels, Otto; Wolf, Bertram. Ueber das Kohlensuboxyd. I. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906-01, 39 (1): 689–697. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.190603901103 （英語）. 
  5. ^ http://www.springerlink.com/content/wx574h4v6513731x/ [永久失效連結]
  6. ^ Reyerson, L. H.; Kobe, Kenneth. Carbon Suboxide.. Chemical Reviews. 1930-12-01, 7 (4): 479–492 [2022-03-02]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr60028a002. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.  （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  7. ^ Ballauff, Matthias; Li, Li; Rosenfeldt, Sabine; Dingenouts, Nico; Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering. Angewandte Chemie International Edition. 2004-11-05, 43 (43): 5843–5846 [2022-03-02]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.200460263. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.  （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
  8. ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt. The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie: 73 – 76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A. 
  9. ^ Plummer, William T.; Carsont, Robert K. Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?. Science. 1969-11-28, 166 (3909): 1141–1142 [2022-03-02]. ISSN 0036-8075. doi:10.1126/science.166.3909.1141. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.  （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

外部連結 編輯

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