Liebeskind–Srogl偶聯反應

Liebeskind–Srogl偶聯反應(Liebeskind-Srogl coupling)

硫酯烷基硼酸在金屬催化下發生偶聯[1]

反應以發現者 Jiri Srogl(捷克人)和 Lanny S. Liebeskind(美國人)的名字命名。


Liebeskind-Srogl偶聯
Liebeskind-Srogl偶聯


CuTC = 噻吩-2-甲酸亞銅; TFP = 三(2-呋喃基)膦

反應機理

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反應機理見下圖。[2][3]

硫酯 (1)與含銅試劑發生配位,生成中間體 (4)。 然後,鈀對 (4) 的 C-S 鍵進行氧化插入,得 (5)。 接着發生轉金屬作用,R2 轉移到鈀上生成 (8),同時產生 CuSR1。最後 (8) 發生還原消除,得酮 (3),並再生活性催化劑 (9)。


 
Liebeskind-Srogl反應的機理

參見

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參考資料

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  1. ^ Liebeskind, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 11260 – 11261.  缺少或|title=為空 (幫助)
  2. ^ Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69: 3554 – 3557.  缺少或|title=為空 (幫助)
  3. ^ ^ Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129: 15734 – 15735.  缺少或|title=為空 (幫助)