2,6-二甲基萘

化合物

2,6-二甲基萘(縮寫:2,6-DMN)是一種多環芳香烴。它是12種C2同分異構體之一。2,6-二甲基萘作為高性能聚酯纖維和薄膜的起始原料在商業上是重要的。2,6-二甲基萘的氧化反應可以製備聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)。[1]

2,6-二甲基萘
IUPAC名
2,6-Dimethylnaphthalene
識別
CAS號 581-42-0
PubChem 11387
ChemSpider 10909
SMILES
 
  • Cc1ccc2cc(ccc2c1)C
InChI
 
  • 1/C12H12/c1-9-3-5-12-8-10(2)4-6-11(12)7-9/h3-8H,1-2H3
InChIKey YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYAZ
ChEBI 34251
性質
化學式 C12H12
摩爾質量 156.22 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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烷基萘在原油煤焦油中的濃度很低,除了異構化反應外,還需要複雜的操作,如選擇性結晶和吸附。[2]

化學合成如下。在「烯烴化反應(alkenylation process)」中,所用的原料為丁二烯(1)和鄰二甲苯(2),生成化合物3[3]3環化得到1,5-二甲基四氫化萘(4),脫氫反應得到1,5-二甲基萘(5),5異構化得到所需產物2,6-二甲基萘(6)。最後一步中,還會得到單、雙、三取代的萘的混合物,需要通過選擇性結晶再次分離。

 
Synthesis of 2,6-dimethylnaphthalene by the alkenylation process

參考文獻

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  1. ^ Lillwitz, L. D. Production of Dimethyl-2,6-Naphthalenedicarboxylate: Precursor to Polyethylene Naphthalate. Applied Catalysis, A: General. 2001, 221: =337–358. doi:10.1016/S0926-860X(01)00809-2. 
  2. ^ 美國專利5004853 (PDF 版本)(於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊)Paul T. Barger, Timothy J. Barder, David Y. Lin, Simon H. Hobbs——Continuous process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene。 
  3. ^ 美國專利{{{number}}} (PDF 版本)(於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊)Lawrence D. Lillwitz, Anne M. Karachewski——Alkylation of alkylaromatics promoted by sonicated alkali metal。