呫噸-2-酚是一種有機化合物,化學式為C13H10O2,它是呫噸醇同分異構體之一。

呫噸-2-酚
識別
CAS號 30414-78-9  checkY
性質
化學式 C13H10O2
摩爾質量 198.22 g·mol−1
外觀 白色固體[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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呫噸-2-酚可以2,5-二羥基苯甲醛2-環己烯酮為原料反應製得。反應的第一步先生成4-羥基-2,3,4,4a-四氫呫噸酮,第二步是用硼氫化鈉將其還原為2,3,4,4a-四氫呫噸-1,7-二酚,第三步是將得到的二酚和三氯化鐵六水合物研磨,再用乙酸乙酯萃取得到。[1]

反應以三氟甲磺酸鈧為催化劑,在氯苯中於180 °C反應,可一步得到呫噸-2-酚。[2]

十鎢二釩磷酸的季銨鹽催化下,它也可由30%過氧化氫乙腈-叔丁醇混合溶劑中氧化呫噸得到,副產物為少量的呫噸醇呫噸酮[3]以一種吡啶亞胺螯合的鐵配合物為催化劑,得到的主產物則是呫噸酮。[4]

反應

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碳量子點催化下,它可以被過氧化叔丁醇氧化為2-羥基呫噸酮。[5]甲磺酸四丁基氟硼酸銨存在下,於1,2-二氯乙烷中通電,它和取代芳烴(如苯甲醚)反應,可以生成9-芳基呫噸-2-酚。[6]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 Hülya Sahin, Martin Nieger, Stefan Bräse. Probing the Oxidation of Functionalized (Hexahydro)xanthenols. European Journal of Organic Chemistry. 2009-11, 2009 (32): 5576–5586 [2022-10-19]. doi:10.1002/ejoc.200900635 (英語). 
  2. ^ Esther Böβ, Tim Hillringhaus, Jacqueline Nitsch, Martin Klussmann. Lewis acid-catalysed one pot synthesis of substituted xanthenes. Organic & Biomolecular Chemistry. 2011, 9 (6): 1744 [2022-10-19]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/c0ob00954g (英語). 
  3. ^ Keigo Kamata, Taiyo Yamaura, Noritaka Mizuno. Chemo- and Regioselective Direct Hydroxylation of Arenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Divanadium-Substituted Phosphotungstate. Angewandte Chemie International Edition. 2012-07-16, 51 (29): 7275–7278 [2022-10-19]. doi:10.1002/anie.201201605. (原始內容存檔於2022-10-19) (英語). 
  4. ^ Barbara Ticconi, Giorgio Capocasa, Andrea Cerrato, Stefano Di Stefano, Andrea Lapi, Beatrice Marincioni, Giorgio Olivo, Osvaldo Lanzalunga. Insight into the chemoselective aromatic vs. side-chain hydroxylation of alkylaromatics with H 2 O 2 catalyzed by a non-heme imine-based iron complex. Catalysis Science & Technology. 2021, 11 (1): 171–178 [2022-10-19]. ISSN 2044-4753. doi:10.1039/D0CY01868F (英語). 
  5. ^ Daisy Sarma, Biju Majumdar, Tridib K. Sarma. Carboxyl-Functionalized Carbon Dots as Competent Visible Light Photocatalysts for Aerobic Oxygenation of Alkyl Benzenes: Role of Surface Functionality. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2018-12-03, 6 (12): 16573–16585 [2022-10-19]. ISSN 2168-0485. doi:10.1021/acssuschemeng.8b03811. (原始內容存檔於2022-10-21) (英語). 
  6. ^ Hui Gao, Xinyu Chen, Pei-Long Wang, Meng-Meng Shi, Ling-Long Shang, Heng-Yi Guo, Hongji Li, Pinhua Li. Electrochemical benzylic C–H arylation of xanthenes and thioxanthenes without a catalyst and oxidant. Organic Chemistry Frontiers. 2022, 9 (7): 1911–1916 [2022-10-19]. ISSN 2052-4129. doi:10.1039/D1QO01925B (英語).