三氟乙酸酐

化合物

三氟乙酸酐,簡稱TFAA,化學式 (CF
3
CO)
2
O
,是三氟乙酸酸酐。它是乙酸酐對應的全氟化合物。

三氟乙酸酐
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Trifluoroacetic anhydride
別名 TFAA
識別
CAS號 407-25-0  checkY
PubChem 9845
ChemSpider 21106178
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F
性質
化學式 C4F6O3
摩爾質量 210.03 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.511 g/mL(20 °C)
熔點 -65 °C(208 K)
沸點 40 °C(313 K)
溶解性 反應
溶解性 可溶於二氯甲烷乙醚DMFTHF乙腈
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案[1]
GHS提示詞 Danger
H-術語 H314, H332[1]
P-術語 P280, P305+351+338, P310 [1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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三氟乙酸酐最初是由三氟乙酸被五氧化二磷脫水而成。[2]這個脫水反應也可以由過量的二氯乙酰氯來反應:[3]

2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl

用處

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有機合成中,三氟乙酸酐有很多用處。

作為一種液體,它引入三氟甲基的反應要比對應的酰氯——三氟乙酰氯(常溫下是氣體)來的方便。

類似乙酸酐, 三氟乙酸酐可用作脫水劑和普梅雷爾重排反應 的活化劑。[4]

斯文氧化反應中,它可以代替草酰氯,使反應溫度可以上升到 −30 °C。[5]

在其存在下,碘化鈉可以把亞碸還原成硫醚[4]

三氟乙酸酐是三氟乙酸推薦的乾燥劑[6]

參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 來源:Sigma-Aldrich Co., Trifluoroacetic Anhydride (2020-06-08查閱).
  2. ^ Tedder, J. M. The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis. Chem. Rev. 1955, 55 (5): 787–827. doi:10.1021/cr50005a001. 
  3. ^ US 4595541 
  4. ^ 4.0 4.1 Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. Trifluoroacetic Anhydride. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2005. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2. 
  5. ^ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel. Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls. J. Org. Chem.: 957–962. doi:10.1021/jo00868a012. 
  6. ^ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. 2003: 376 [2021-06-09]. ISBN 0-7506-7571-3. (原始內容 (Google Books excerpt)存檔於2021-06-09).