N,N-二異丙基乙基胺

化合物

N,N-二異丙基乙基胺(英語:N,N-Diisopropylethylamine,或稱為Hünig鹼DIPEADIEA)既是也是有機化合物。在有機化學中通常用作。兩組異丙基和一組乙基屏蔽了氮原子,只能與體積夠小的質子結合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似,該化合物是非親核鹼。Hünig鹼由化學家Siegfried Hünig命名。

N,N-二異丙基乙基胺
IUPAC名
乙基二異丙基胺
別名 Hunig鹼,DIPEA,EDIPA
識別
CAS號 7087-68-5  checkY
ChemSpider 73565
SMILES
 
  • N(C(C)C)(C(C)C)CC
InChI
 
  • 1/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3
InChIKey JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYAV
性質
化學式 C8H19N
摩爾質量 129.25 g·mol⁻¹
密度 0.742 g/cm3
熔點 < -50 °C
沸點 127 °C(400 K)
溶解性 可溶
危險性
MSDS External MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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Hünig鹼為商業可售試劑,可由二異丙胺硫酸二乙酯反應製備。[1]

反應

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非親核性鹼

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Hünig鹼可用於二級胺鹵代烴發生烷基化反應得到三級胺的反應中作為選擇性試劑。該反應通常生成季胺鹽而受干擾,當反應加入Hünig鹼後,副反應大大減少。[2]

 

合成scorpionine

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Hünig鹼可與二氯化二硫DABCO催化,用一鍋法反應製得複雜的雜環化合物scorpionine[3]

 

參考文獻

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  1. ^ Hünig, S.; Kiessel, M. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte. 1958, 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223. 
  2. ^ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok Arkivoc (EJ-1549C) pp 287-292 2005 Online Article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  3. ^ From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba,Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36, Issue 3 , Pages 281 - 283 2003 Abstract[永久失效連結]