4-硝基苯胺是一種有機化合物,化學式為C6H6N2O2。它是具有氨基硝基雙官能團化合物

4-硝基苯胺
Skeletal formula of p-nitroaniline
Ball-and-stick model of the p-nitroaniline molecule
IUPAC名
4-Nitroaniline
系統名
4-Nitrobenzenamine
別名 p-硝基苯胺
對硝基苯胺
識別
CAS號 100-01-6  checkY
ChemSpider 13846959
SMILES
 
  • c1cc(ccc1N)N(=O)=O
InChI
 
  • 1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
ChEBI 17064
性質
化學式 C6H6N2O2
摩爾質量 138.12 g·mol⁻¹
外觀 黃色至棕色粉末
氣味 氨味
密度 1.437 g/cm3(固)
熔點 146—149 °C(419—422 K)
沸點 332 °C(605 K)
溶解性 0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS)
蒸氣壓 0.00002 mmHg (20°C)[1]
磁化率 -66.43·10−6 cm3/mol
危險性
警示術語 R:R23/24/25 R33 R52/53
安全術語 S:S28 S36/37 S45 S61
歐盟分類 有毒 T 有害環境物質 N
主要危害 有毒
NFPA 704
1
2
0
 
PEL TWA 6 mg/m3 (1 ppm)(皮膚)[1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
3249 mg/kg(大鼠,口服)
750 mg/kg(大鼠,口服)
450 mg/kg(豚鼠,口服)
810 mg/kg(小鼠,口服)[2]
相關物質
相關化學品 2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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在工業上,4-硝基苯胺由4-硝基氯苯的氨化反應得到:[3]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

實驗室里則通過苯胺的硝化反應製備,反應遵循親電芳香取代規則。反應後需要將少量的鄰位產物分離。[4]
 

應用

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4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質,會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生[3]

4-硝基苯胺也是合成對位紅(第一個偶氮染料)所需要的原料[5]

將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱,會快速的聚合,生成硬質的泡沬[6]

 
Synthesis of Para Red

實驗室應用

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4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性,因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化[來源請求]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0449. NIOSH. 
  2. ^ p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ 3.0 3.1 Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
  4. ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467頁面存檔備份,存於網際網路檔案館).
  5. ^ Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8. 
  6. ^ Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813. 

拓展鏈接

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