4-吡喃酮

化合物

4-吡喃酮γ-吡喃酮吡喃-4-酮)是一種不飽和環狀化合物,分子式為C5H4O2。它和2-吡喃酮是同分異構體

4-吡喃酮[1]
IUPAC名
4H-Pyran-4-one
別名 γ-吡喃酮
吡喃-4-酮
識別
CAS號 108-97-4  checkY
PubChem 7968
ChemSpider 7680
SMILES
 
  • C1=COC=CC1=O
InChI
 
  • 1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
InChIKey CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG
ChEBI 37966
性質
化學式 C5H4O2
摩爾質量 96.08 g·mol⁻¹
熔點 32—34 °C(90—93 °F;305—307 K)
沸點 210—215 °C(410—419 °F;483—488 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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4-吡喃酮可以由白屈菜酸的熱脫羧反應製備。[2]

反應

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質子溶劑中,4-吡喃酮及其衍生物可以與反應生成4-吡啶酮[2][3][4]

衍生物

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4-吡喃酮是幾種天然化合物的中心,包括麥芽酚麴酸,以及重要的黃酮類化合物

參見

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參考文獻

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  1. ^ 4H-Pyran-4-one頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) at Sigma-Aldrich
  2. ^ 2.0 2.1 Weygand, Conrad. Hilgetag, G.; Martini, A. , 編. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry 4th. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1972: 533–534, & 1009. ISBN 0471937495. 
  3. ^ Van Allan, J. A.; Reynolds, G. A.; Alessi, J. T.; Chie Chang, S.; C. Joines, R. Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1971, 8 (6): 919–922. doi:10.1002/jhet.5570080606. 
  4. ^ Cook, Denys. The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones. Canadian Journal of Chemistry. 1963, 41 (6): 1435–1440. doi:10.1139/v63-195 .