2-羥基吡啶

化合物

2-羥基吡啶2-吡啶酮是一種有機化合物,化學式為C5H4NOH,為無色結晶,可用於的合成。它可形成與RNADNA中發現的鹼基配對機制有相關的氫鍵結構。它是以互變異構體形式存在的典型分子。

2-羥基吡啶
2-Pyridone
2-Pyridone molecule (lactam form)
2-Pyridone molecule (lactim form)
IUPAC名
Pyridin-2(1H)-one
別名 2-吡啶酮
識別
CAS號 142-08-5  checkY
ChemSpider 8537
SMILES
 
  • Oc1ccccn1
InChI
 
  • 1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
InChIKey GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT
ChEBI 16540
RTECS UV1144050
性質
化學式 C5H5NO
摩爾質量 95.1 g·mol−1
外觀 無色晶體
密度 1.39 g/cm³
熔點 107.8 °C(381 K)
沸點 280 °C(553 K)
溶解性(其它溶劑) 可溶於甲醇丙酮
pKa 11.65
λmax 293 nm (ε 5900, H2O soln) nm
結構
晶體結構 正交晶系
分子構型 planar
偶極矩 4.26 D
危險性
警示術語 R:R36 R37 R38
安全術語 S:S26 S37/39
主要危害 刺激性
NFPA 704
1
2
0
 
相關物質
相關化學品 吡啶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

編輯

2-羥基吡啶(2-吡啶酮)可通過環化反應製備,並通過與氨的交換反應而得到:

 

吡啶與一些氧化劑(如過氧化氫)反應形成N-氧化物。該吡啶-N-氧化物在乙酸酐中進行重排反應,得到2-羥基吡啶:

 

Guareschi-Thorpe縮合反應中,氰乙酰胺1,3-二酮反應,得到與2-羥基吡啶。[1][2]該反應以Icilio Guareschi和Jocelyn Field Thorpe命名。[3][4]

參考文獻

編輯
  1. ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry ISBN 0-470-20481-8
  2. ^ Rybakov V. R.; Bush A. A.; Babaev E. B.; Aslanov L. A. 3-Cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone (Guareschi Pyridone). Acta Crystallogr E. 2004, 6 (2): o160–o161. doi:10.1107/S1600536803029295. 
  3. ^ I. Guareschi. Mem. Reale Accad. Sci. Torino II. 1896,. 46, 7, 11, 25.  缺少或|title=為空 (幫助)
  4. ^ Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, J. F. CLXXV.-The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative. J. Chem. Soc., Trans. 1904, 85: 1726–1761.