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1,10-癸二醇

化合物

1,10-癸二醇是化學式 C10H22O2的醇。

1,10-癸二醇
識別
CAS號 112-47-0
PubChem 37153
SMILES
 
  • OCCCCCCCCCCO
EC編號 203-975-2
性質
化學式 C10H22O2
摩爾質量 174.28 g·mol−1
外觀 白色固體[1]
密度 0.891 g·cm−3 (80 °C)[1]
熔點 72–75 °C[1]
81.7 ℃[2]
沸點 297 °C (1013 hPa)[1]
170 °C (11 hPa)[1]
溶解性（水） 難溶[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備 編輯

1,10-癸二醇可以由癸二酸二甲酯（德語：Sebacinsäuredimethylester）在乙醇里和三氯化鈰催化下被硼氫化鈉還原而成。這個反應的時間為一天，產率 93%。[4]四丁基硼氫化銨還原二硫代癸二酸二乙酯的產物也是1,10-癸二醇。[5]癸二酸二乙酯在液氨中的電化學還原也可以製備1,10-癸二醇，產率 95%。[6]

癸二酸和硼氫化二異丙基鈦(III)（(iPrO)2TiBH4，由二氯二異丙基鈦和苄基三乙基硼氫化銨在二氯甲烷原位反應產生）的反應也能合成1,10-癸二醇。[7]

性質 編輯

1,10-癸二醇是難溶於水的白色固體。[1][3]它的熔點是81.7 °C，熔化熱 44.0 kJ·mol−1（252.6 J·g−1）。[2]這個分子有鋸齒狀結構。[8]

反應 編輯

1,10-癸二醇的溴化會生成1,10-二溴癸烷，[9]而和氯化亞碸的反應則產生1,10-二氯癸烷。[10]

1,10-癸二醇、碘和氨水反應會生成癸二腈，產率高達 99%。[11]

用處 編輯

1,10-癸二醇和其異構體1,9-癸二醇和1,2-癸二醇一樣都是土壤硝化作用的抑制劑，可以減少土壤氮的流失，也避免了農田硝化作用造成的環境問題。這些二醇也會高度抑制亞硝化（英語：Nitrosation）微生物，即使在低劑量時也是如此。[12]

參考資料 編輯

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 來源：Sigma-Aldrich Co., product no. D1203 .
  2. ^ 2.0 2.1 Shen, Jianfen; Cai, Zhengyu; Wang, Chaoming; Liu, Xing; Zheng, Rui. Preparation and thermal performances of 1, 10-decanediol-stearic acid eutectic as phase change material. Thermochimica Acta (Elsevier BV). 2020, 690: 178648. ISSN 0040-6031. doi:10.1016/j.tca.2020.178648. 
  3. ^ 3.0 3.1 Haynes, William. CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2014: 142. ISBN 978-1-4822-0868-9. OCLC 882266963. 
  4. ^ Xu, Yinan; Wei, Yunyang. CeCl3-Catalyzed Reduction of Methyl Esters of Carboxylic Acids to Corresponding Alcohols with Sodium Borohydride. Synthetic Communications (Informa UK Limited). 2010-10-20, 40 (22): 3423–3429. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397910903457233. 
  5. ^ Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide. Thiol Esters in Organic Synthesis. XV. Reduction with Tetrabutylammonium Borohydride. Synthetic Communications (Informa UK Limited). 1989, 19 (3-4): 387–392. ISSN 0039-7911. doi:10.1080/00397918908050678. 
  6. ^ Chaussard, J.; Combellas, C.; Thiebault, A. Electrochemical reduction in liquid ammonia: electrolytic birch reactions and chemical bond fissions. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 1987, 28 (11): 1173–1174. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/s0040-4039(00)95318-8. 
  7. ^ Ravikumar, K. S.; Chandrasekaran, Srinivasan. Reaction of Diisopropoxytitanium(III) Tetrahydroborate with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1996-01-01, 61 (3): 826–830. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo951313t. 
  8. ^ Nakamura, N.; Sato, T. 1,10-Decanediol. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications (International Union of Crystallography (IUCr)). 1999-10-15, 55 (10): 1685–1687. ISSN 0108-2701. doi:10.1107/s0108270199008318. 
  9. ^ Rong. Lacquer chemistry and applications. Amsterdam: Elsevier. 2015: 157. ISBN 978-0-12-803610-5. OCLC 916446481. 
  10. ^ Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research, The Institute: 12, 1931 
  11. ^ Iida, Shinpei; Togo, Hideo. Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3. Tetrahedron (Elsevier BV). 2007, 63 (34): 8274–8281. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/j.tet.2007.05.106. 
  12. ^ CN105439782A - Use of decanediol as nitrification inhibitor. Google Patents. 2015-12-14 [2022-04-13]. （原始內容存檔於2022-04-13）. 
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