磷酸三正丁酯
化合物
磷酸三正丁酯，又稱TBP，化學式為(CH3CH2CH2CH2O)3PO。它是無色、無臭的液體，可用於塑化劑與溶劑萃取。它是磷酸和正丁醇形成的酯。
| 磷酸三正丁酯 | |
|---|---|
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| 別名 | 磷酸三丁酯 三丁基磷酸酯 三正丁基磷酸酯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 126-73-8  6131-90-4（(三水)） 
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| PubChem | 31357 |
| ChemSpider | 29090 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN |
| ChEBI | 35019 |
| KEGG | C14439 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H27O4P |
| 摩爾質量 | 266.31 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色至略帶淺黃色的液體[1] |
| 密度 | 0.9727 g/mL |
| 熔點 | -80 °C（193 K） |
| 沸點 | 289 °C（562 K） |
| 溶解性（水） | 0.607mL/100g水 |
| 蒸氣壓 | 0.004 mmHg (25°C)[1] |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
 1
2
1
|
| PEL | TWA 5 mg/m3[1] |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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1189 mg/kg (mouse, oral) 3000 mg/kg (rat, oral)[2] |
LC50（中位濃度）
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227 ppm (cat, 4-5 hr) 123 ppm (rat, 6 hr) 117 ppm (rat) 2529 ppm (rat, 1 hr)[2] |
LCLo（最低）
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2214 ppm (cat, 5 hr)[2] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成 編輯
- POCl3 + 3 C4H9OH → PO(OC4H9)3 + 3 HCl
世界年產量總計3000至5000噸。[4]
化學性質 編輯
應用 編輯
TBP是纖維素酯（如硝化纖維素和乙酸纖維素）的溶劑和增塑劑。 它可以和一些金屬形成穩定的疏水配合物；這些配合物可以溶解在有機溶劑及超臨界二氧化碳中。TBP在工業中的主要用途是作為飛機液壓流體，制動流體的一種組分，並且可用作從其礦石中提取並純化稀土金屬的溶劑。[4]
在廢水處理中，TBP可以作為萃取劑，來萃取苯酚等有機物[6]。在核工業中，TBP也是對鈾、鈈的純化、分離中最常用的磷酸酯型萃取劑，[5]在萃取過程中，最常用的方法是PUREX法。[7]
參考文獻 編輯
- ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0625. NIOSH.. Centers for Disease Control and Prevention. [2017-2-5]
- ^ 2.0 2.1 2.2 "Tributyl phosphate". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ^ G. R. Dutton and C. R. Noller (1943). "n-Butyl phosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 109.
- ^ 4.0 4.1 Tributyl Phosphate | SIDS Initial Assessment Profile (PDF). Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center. （原始內容 (PDF)存檔於2007-10-11）.
- ^ 5.0 5.1 盛懷禹, 向才立, 陳耀煥 等. 萃取劑的輻射穩定性研究(Ⅱ)——磷酸三正丁酯的輻解 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. 原子能科學技術, 1965, 7(6):500-500
- ^ 楊義燕, 楊天雪, 戴猷元. 磷酸三丁酯(TBP)對苯酚的絡合萃取 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. 環境化學, 1995(5):410-415
- ^ P. Gary Eller; Bob Penneman & Bob Ryan (2005). "Pioneer actinide chemist Larned Asprey dies". The Actinide Research Quarterly. Los Alamos National Laboratory. pp. 13–17. Archived from the original (PDF) on 2014-02-01.