吡咯戊酮

化合物

吡咯戊酮英語:Pyrovalerone,也叫Centroton4-甲基-β-酮基-普羅林坦ThymergixO-2371[1]是一種精神活性藥物,通過作為去甲腎上腺素-多巴胺再吸收抑制劑(NDRI)發揮興奮作用,用於臨床治療慢性疲勞嗜睡[2]以及作為減肥目的的厭食或食慾抑制劑。它於1960年代末研發,此後在法國和其他幾個歐洲國家使用,儘管吡咯戊酮仍偶爾被開出處方,但由於濫用依賴性問題而很少使用。[3]它在結構水平上與許多其他興奮劑密切相關,例如α-PVPMDPV普羅林坦

吡咯戊酮
臨床資料
給藥途徑口服
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • (RS)-1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one
CAS號3563-49-3  ☒N
1147-62-2(鹽酸鹽)
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.230.426 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H23NO
摩爾質量245.37 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
手性外消旋體
  • O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2
  • InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3 checkY
  • Key:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N checkY

吡咯戊酮的副作用包括厭食食欲不振焦慮睡眠不足失眠,以及發抖肌肉顫抖。停藥後因濫用而退出通常會導致抑鬱

吡咯戊酮的R-對映異構體沒有活性。[4]

參見 編輯

參考資料 編輯

  1. ^ US Patent 3314970
  2. ^ Gardos G, Cole JO. Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers. Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. October 1971, 13 (10): 631–5. PMID 4402508. 
  3. ^ Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM. [Abuse of pyrovalerone by drug addicts]. Annales médico-psychologiques. November 1975, 2 (4): 745–8. PMID 9895. 
  4. ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry. February 2006, 49 (4): 1420–32. PMC 2602954 . PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a.