三缩脲

化合物

三缩脲(英语:Triuret)是化学式为(H2NC(O)NH)2CO的有机化合物,是尿素的脱氨三缩产物。三缩脲常温常压下为无色粉末状晶体,易潮解,微溶于冷水和乙醇,易溶于热水。由于分子中心的羰基氧会和两侧的氨基形成氢键,使得分子中所有的碳氮氧原子都处在一个平面上[1]

Triuret
别名 Carbonyldiurea
1,3-Dicarbamylurea
Dicarbamylurea
Diimidotricarbonic diamide
2,4-diimidotricarbonic diamide
Tricarbonodiimidic diamide
识别
CAS号 556-99-0
PubChem 68400
ChemSpider 61685
SMILES
 
  • C(=O)(N)NC(=O)NC(=O)N
EINECS 209-147-7
ChEBI 36955
MeSH C017781
性质
化学式 C3H6N4O3
摩尔质量 146.1 g·mol−1
密度 1.547 g/cm3
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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三缩脲通常由通过加热薄层尿素来制备,薄层的尿素有助于气态的逸出:

3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3

也可以用光气处理尿素来制备[2]

2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl

碳酸二甲酯为反应物也可以进行类似的反应,需要甲醇钾作为催化剂[3]

2 (H2N)2CO + CO(OCH3)2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 MeOH

早期的合成方法还有用过氧化氢氧化尿酸[4]

三缩脲还是尿素工业中合成三聚氰胺副产品

相关化合物

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参考文献

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  1. ^ Carlström, D.; Ringertz, H. The molecular and crystal structure of triuret. Acta Crystallographica. 1965-05-01, 18 (3): 307–313. doi:10.1107/S0365110X65000737. 
  2. ^ C. Nitschke, G. Scherr, Urea Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.o27_o04 
  3. ^ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian. Clean and facile synthesis of triuret from urea and dimethyl carbonate (DMC) under mild conditions. Korean Journal of Chemical Engineering. 2012, 29 (3): 288–290. doi:10.1007/s11814-011-0172-8. 
  4. ^ Alfred Schittenhelm, Karl Wiener "Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure" Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909, volume 62, 100 ff..