甲基膦酸

化合物

甲基膦酸是一种有机磷化合物,化学式为CH3P(O)(OH)2。中心的磷原子是三角锥形,与一个甲基、两个氢氧基和一个氧原子键合。甲基膦酸是一种不易挥发的白色固体,难溶于有机溶剂,但可溶于水和常见醇。[2]

甲基膦酸
识别
CAS号 993-13-5  checkY
PubChem 13818
ChemSpider 13220
SMILES
 
  • CP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4)
InChIKey YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
EINECS 213-607-2
ChEBI 45129
KEGG C20396
MeSH C032627
性质
化学式 CH5O3P
摩尔质量 96.02 g·mol⁻¹
外观 白色固体
熔点 105—107 °C(221—225 °F;378—380 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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制备甲基膦酸时,首先让亚磷酸三乙酯进行米歇尔–阿尔布佐夫反应,生成五价磷中心:[3]

CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl

所生成的二烷基膦酸酯与三甲基氯硅烷反应,然后将硅氧膦酸酯水解,生产所需要的产物。[3]

CH3PO(OC2H5)2 + 2 Me3SiCl → CH3PO(OSiMe3)2 + 2 C2H5Cl


CH3PO(OSiMe3)2 + 2H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSiMe3

合成途径之所以使用硅氧磷酸酯作为中间体,是因为直接将二烷基膦酸酯水解很困难。艾伦·卡特里茨基英语Alan R. Katritzky和同事于1989年发表了甲基膦酸的一锅合成法[3]

参考文献

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  1. ^ Methylphosphonic Acid. Sigma-Aldrich. [12 December 2013]. (原始内容存档于2021-04-17). 
  2. ^ methylphosphonic acid - Compound Summary. NCBI. [12 December 2013]. (原始内容存档于2014-08-09). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides. The New Journal for Organic Synthesis. 1989, 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.