茴香硫醚

化合物

茴香硫醚示性式为CH3SC6H5有机化合物。常溫常壓下是无色液体,可溶于有機溶劑。是最简单的烷基-芳基硫醚。顧名思義,该化合物是苯甲醚,一氧中心的硫类似物硫醚

茴香硫醚
别名 苯甲硫醚、甲硫基苯
识别
CAS号 100-68-5  checkY
PubChem 7520
ChemSpider 7239
SMILES
 
  • CSC1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
InChIKey HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ
EINECS 202-878-2
性质
化学式 C7H8S
摩尔质量 124.2 g·mol−1
外观 無色液體
密度 1.0533 g/cm3(25℃)[1]
熔点 -15 °C(258 K)
沸点 193 °C(466 K)
溶解性 <1mg/L (20℃)[2]
log P 2.74 [2]
折光度n20℃
D
1.586[3]
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
危害环境危害环境N
GHS提示词 警告
H-术语 H302, H315,H317,H411[2]
P-术语 P273,P280,P302+P352[2]
闪点 73℃[2]
自燃温度 385℃[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
891 mg/kg(小鼠,口服)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它能以苯硫酚甲基化来制备,也可由苯硫酚去質子後的鈉鹽苯硫酚鈉硫酸二甲酯反應獲取。

反应

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烷基锂試劑可使硫代苯甲醚的甲基去質子化,得到C6H5SCH2Li,这是强亲核试剂,可以烷基化以形成更複雜的鏈和結構。所得的同系列硫醚能以多種方式應用。[4]

添加一个氧原子将硫氧化,得到甲基苯基亞碸[5]是用于滴定氧化剂(如二甲基二环氧乙烷)的反应。[6]之後遇到如過氧化氫等強氧化劑後過度氧化會產生[7]

應用

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茴香硫醚可作為生產染料藥物和農用化學品的中間產物,也是合成 3-取代苯並[b]噻吩的重要原料[3][8],並作為調味劑或佐劑。它還用於生產穩定的锍鹽亞砜,也可與三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。 在多肽合成中,它也用作賦形劑捕捉劑英语Scavenger (chemistry)[9]

危险性

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茴香硫醚蒸汽会和空气形成爆炸性混合物,闪点 57 °C。[2]

参考資料

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  1. ^ C. M. Suter, Harold L. Hansen. THE PREPARATION AND GERMICIDAL PROPERTIES OF PARA-HYDROXYPHENYL ALKYL SULFIDES. Journal of the American Chemical Society. 1932-10, 54 (10): 4100–4104 [2021-05-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01349a040. (原始内容存档于2021-05-31) (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 Record of Methylphenylsulfide in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ 3.0 3.1 100-68-5 - Thioanisole, 99% - Methyl phenyl sulfide - A14846 - Alfa Aesar. Alfa Aesar. [2021-06-02] (中文(中国大陆)). 
  4. ^ Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
  5. ^ Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. Methyl Phenyl Sulfoxide. Org. Syntheses. 1966, 46: 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078. 
  6. ^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael. Spectral and chemical properties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab initio calculations. J. Org. Chem. 1987, 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021/jo00389a029. 
  7. ^ Qiaofei Xu,Xiaopeng Sun,Feng Hu,Rong Wan,Vikram Singh,Pengtao Ma,Jingyang Niu * andJingping Wang *. Two New Sandwich-Type Polyoxomolybdates Functionalized with Diphosphonates: Efficient and Selective Oxidation of Sulfides to Sulfones. MDPI. 2017-10-13 [2021-06-02]. (原始内容 (htm)存档于2021-06-02) (英语). 
  8. ^ George A. Burdock, [《茴香硫醚》在Google Books的內容。 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition], CRC Press: pp. 1370, (德文) 
  9. ^ Yang, Yi. Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press. 2015: 71 [2021-06-02]. ISBN 978-0-12-801181-2. (原始内容存档于2021-06-02).