胡克反应(Hooker reaction,1936)指某些萘醌衍生物(如黄钟花醌)用碱性高锰酸钾发生降解,以二氧化碳的形式失去一个亚甲基单位,生成烃基链缩短的产物。[1][2]

胡克反应

反应机理

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β-烷基(以亚甲基和环相连)羟基萘醌在高锰酸钾作用下,首先转变为α,β-二羟基茚满酮-β-羧酸,这个化合物可以分离出来。 它进一步以酮式氧化为邻二酮。邻二酮的活泼亚甲基进行羟醛缩合,异构化为烯醇式,β-酮酸的插烯化合物,它容易脱羧生成二羟基不饱和酮,接着发生芳构化转变为三酚,三酚再进一步脱氢得到[3]

参见

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参考资料

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  1. ^ Samuel C. Hooker. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1174–1179. doi:10.1021/ja01298a030. 
  2. ^ Samuel C. Hooker and Al Steyermark. On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate. Part II. Compounds with Unsaturated Side Chains. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7): 1179–1181. doi:10.1021/ja01298a031. 
  3. ^ 根据《有机化学中的人名反应》,俞凌翀 编,科学出版社,1984年,346页