碳酰溴

化合物

碳酰溴,又称溴光气,是一种结构类似光气有机化合物。和光气相似,碳酰溴可以由灭火器中的哈龙化合物光解而成。[3]它是在1863年由J. Schiel发现的。[4]

碳酰溴[1]
Structural formula of carbonyl bromide
Ball-and-stick model of carbonyl bromide
IUPAC名
Carbonyl dibromide
英文名 Carbonyl bromide
别名 溴光气
识别
CAS号 593-95-3  checkY
PubChem 79057
ChemSpider 71389
SMILES
 
  • BrC(Br)=O
InChI
 
  • 1/CBr2O/c2-1(3)4
InChIKey MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYAM
性质
化学式 COBr2
摩尔质量 187.818 g·mol⁻¹
外观 有强烈气味的无色液体[2]
密度 2.52 g/ml(15 °C)
沸点 64.5 °C(338 K)(分解)
溶解性 反应
热力学
ΔfHm298K -127.2或-145.2 kJ·mol−1(液态)
-96.2或-114 kJ·mol−1(气态)
S298K 309.1 J·mol−1·K−1(气态)
热容 61.8 J·mol−1·K−1(气态)
危险性
NFPA 704
0
4
1
 
相关物质
相关化学品 碳酰氟
光气
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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碳酰溴可以由四溴甲烷硫酸在150–170 °C下反应而成,产率50%。[4]

     

和光气不同,碳酰溴不能直接由一氧化碳直接化合而成。由于热力学的原因,一氧化碳和溴不会完全反应,而且在室温下反应缓慢。

CO + Br2 ⇌ COBr2

为了提高反应速率,需要升高温度来使化学平衡向产物进一步移动(因为ΔRH < 0 和 ΔRS < 0)。 [5]

反应

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就算在低温下,碳酰溴还是会分解成一氧化碳[6]它会水解二氧化碳溴化氢[2]

用处

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碳酰溴可以生产染料。[2]

参考资料

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  1. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–96, 4–50, 5–26, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Perry, Dale L.; Phillips, Sidney L. Handbook of inorganic compounds. Boca Raton: CRC Press. 1995: 101. ISBN 0-8493-8671-3. OCLC 32347397. 
  3. ^ US Occupational Safety and Health Administration. Common Fire Extinguishing Agents. May 1996 [2009-11-21]. (原始内容存档于2009-09-12). 
  4. ^ 4.0 4.1 Ryan, T. Anthony. Phosgene and related carbonyl halides. Amsterdam: Elsevier. 1996: 666-667. ISBN 978-0-444-82445-5. OCLC 162130582. 
  5. ^ T.A. Ryan; E.A. Seddon; K.R. Seddon; C. Ryan. Phosgene: And Related Carbonyl Halides. 24 May 1996: 669–671 [April 11, 2015]. ISBN 9780080538808. 
  6. ^ Katrizsky, Alan R.; Meth-Cohn, Otto; Wees, Charles W., Organic Functional Group Transformations 6, Elsevier: 417–8, 1995 [2009-11-23], ISBN 978-0-08-042704-1, (原始内容存档于2016-06-14)