埃尔曼试剂

化合物

埃尔曼试剂(5,5′-二硫代双(2-硝基苯甲酸),DTNB)是一种有机化合物,可以用于样品中巯基的定量分析。[2]它可由相应的硫酚氧化制得。[2]它和硫醇反应,分子中-S-S-键断裂,在中性或碱性条件下生成黄色的2-硝基-5-巯基苯甲酸根(TNB)。

埃尔曼试剂[1]
IUPAC名
5,5′-Disulfanediylbis(2-nitrobenzoic acid)
别名 3,3′-二硫代双(6-硝基苯甲酸)
5,5′-二硫代(2-硝基苯甲酸)
识别
缩写 DTNB
CAS号 69-78-3  checkY
PubChem 6254
ChemSpider 6018
SMILES
 
  • c1cc(c(cc1SSc2ccc(c(c2)C(=O)O)[N+](=O)[O-])C(=O)O)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)
InChIKey KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYAD
ChEBI 86228
性质
化学式 C14H8N2O8S2
摩尔质量 396.35 g·mol−1
熔点 240—245 °C(513—518 K)(分解)
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26 S36
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

这个反应定量且迅速,每加入1 mol硫醇时,会释放1 mol的TNB。TNB2−可以通过分光光度法测定其在412 nm处的吸收峰。[3][4]

参考文献

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  1. ^ 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoic acid)页面存档备份,存于互联网档案馆) at Sigma-Aldrich
  2. ^ 2.0 2.1 Ellman GL. Tissue sulfhydryl groups. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 82 (1): 70–7. PMID 13650640. doi:10.1016/0003-9861(59)90090-6. 
  3. ^ Collier HB. Letter: A note on the molar absorptivity of reduced Ellman's reagent, 3-carboxylato-4-nitrothiophenolate. Anal. Biochem. 1973, 56 (1): 310–1. PMID 4764694. doi:10.1016/0003-2697(73)90196-6. 
  4. ^ Riddles PW, Blakeley RL, Zerner B. [8] Reassessment of Ellman's reagent. Reassessment of Ellman's reagent. Methods in Enzymology 91. 1983: 49–60. ISBN 978-0-12-181991-0. PMID 6855597. doi:10.1016/S0076-6879(83)91010-8.  |journal=被忽略 (帮助)