二嗪磷

化合物

二嗪磷(英語:Diazinon),学名硫代磷酸-O,O-二乙基-O-(2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基)酯,是一种广谱性有机磷杀虫剂

二嗪磷
IUPAC名
Diethoxy-[(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)oxy]-thioxophosphorane
英文名 Diazinon
别名 二嗪农;地亚农
识别
CAS号 333-41-5  checkY
PubChem 3017
ChemSpider 2909
SMILES
 
  • S=P(OCC)(OCC)Oc1nc(nc(c1)C)C(C)C
InChI
 
  • 1/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3
InChIKey FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYAQ
ChEBI 34682
KEGG D07856
性质
化学式 C12H21N2O3PS
摩尔质量 304.35 g·mol⁻¹
外观 无色至暗棕色液体
密度 1.116~1.118 g/mL (20℃)
沸点 83~84 ℃ (0.02666 Pa)
125 ℃ (133.32 Pa)
溶解性 0.004% (常温)
蒸氣壓 0.01867 Pa (20℃)
折光度n
D
1.4981
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R:R22, R50/53
安全术语 S:S2, S24/25, S60, S61
致死量或浓度:
LD50中位剂量
• 大鼠急性经口:
285 mg/kg

• 小鼠急性经口:
163 mg/kg

• 雌性大鼠急性经皮:
455 mg/kg
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

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纯品为无色油状液体,略带香味。工业品为灰色至暗棕色液体。难溶于水,能溶于石油醚,可与乙醇丙酮二甲苯混溶。对酸、碱、热不稳定,对光稳定。在水及稀酸作用下会缓慢水解,变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯

制取

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异丁腈甲醇盐酸反应,得亚胺醚盐酸盐,然后与作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化得到2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶与氢氧化钠、丁酮混合后,加入O,O-二乙基硫代磷酰氯反应,得到二嗪磷。

用途

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广谱性杀虫剂,有触杀、熏蒸、胃毒和一定的内吸作用,也有较好的杀卵和杀螨作用。

参考资料

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  • 彭志源主编. 中国农药大典. 中国科技文化出版社. 2006: 353–355.