顺-2-癸烯酸是一种不饱和脂肪酸,化学式C10H18O2,为无色油状液体。

顺-2-癸烯酸
IUPAC名
(2Z)-Dec-2-enoic acid
英文名 cis-2-Decenoic acid
识别
CAS号 15790-91-7  checkY
PubChem 5356596
ChemSpider 4512229
SMILES
 
  • O=C(O)\C=C/CCCCCCC
Beilstein 1721990
ChEBI 50466
性质
化学式 C10H18O2
摩尔质量 170.25 g·mol−1
外观 无色油状液体
密度 0.936±0.06 g·cm−3(20 °C)[1]
沸点 102—103 °C(375—376 K)(0.5 mmHg)
溶解性 微溶
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319
P-术语 P264, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和存在

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顺-2-癸烯酸可以由1-碘-1-壬烯经过锂-卤素交换后与二氧化碳反应得到。[2]

顺-2-癸烯酸可由铜绿假单胞菌(学名:Pseudomonas aeruginosa)产生[3],它可能有潜力对抗传染病中隐含的生物薄膜[4]这种生物薄膜存在于60%以上[5]医疗照顾相关感染案例中。

参考资料

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  1. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-11-21].
  2. ^ Cahiez, G.; Bernard, D.; Normant, J. F. Stereospecific Syntheses of Alkenyllithium Reagents from Alkenyl Iodides. Synthesis. 1976, 1976 (4): 245–248. doi:10.1055/s-1976-25384. 
  3. ^ Davies, DG; Marques, CN. A fatty acid messenger is responsible for inducing dispersion in microbial biofilms. Journal of Bacteriology. 2009, 191 (5): 1393–403. PMC 2648214 . PMID 19074399. doi:10.1128/JB.01214-08. 
  4. ^ Marques, CN; Davies, DG; Sauer, K. Control of Biofilms with the Fatty Acid Signaling Molecule cis-2-Decenoic Acid. Pharmaceuticals (Basel). 2015, 8 (4): 816–35. PMC 4695811 . PMID 26610524. doi:10.3390/ph8040816 . 
  5. ^ Bryers, JD. Medical biofilms. Biotechnol. Bioeng. 2008, 100 (1): 1–18. PMC 2706312 . PMID 18366134. doi:10.1002/bit.21838.