雪松烯(英語:Cedrene,又称柏木烯番松烯)是一种倍半萜,存在于雪松香精油中。它有两种异构体:(−)-α-雪松烯[3][4] 和(+)-β-雪松烯,[5] 其中一个双键的位置有所不同。

(−)-α-雪松烯
IUPAC名
(1S,2R,5S,7R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene
识别
CAS号 469-61-4  ☒N
PubChem 442348
SMILES
 
  • C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CC=C([C@@H](C3)C2(C)C)C
InChI
 
  • 1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h7,11-13H,5-6,8-9H2,1-4H3/t11-,12-,13+,15+/m1/s1
性质
化学式 C15H24
摩尔质量 204.35 g·mol−1
密度 0.932 g/mL(20 °C)[1]
沸点 261–262 °C[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
(+)-β-雪松烯
IUPAC名
(1S,2R,5S,7R)-2,6,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.0(1,5)]undecane
识别
CAS号 546-28-1  ☒N
PubChem 12302597
ChemSpider 9281621
SMILES
 
  • C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CCC(=C)[C@@H](C3)C2(C)C
InChI
 
  • 1S/C15H24/c1-10-7-8-15-9-12(10)14(3,4)13(15)6-5-11(15)2/h11-13H,1,5-9H2,2-4H3/t11-,12-,13+,15+/m1/s1
InChIKey DYLPEFGBWGEFBB-CXTNEJHOSA-N
性质
化学式 C15H24
摩尔质量 204.35 g·mol−1
密度 0.932 g/mL(20 °C)[2]
沸点 263–264 °C[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参见

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  • 雪松醇,雪松油的另一种主要成分

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 来源:Sigma-Aldrich Co., (−)-α-Cedrene (8 July 2012查阅).
  2. ^ 2.0 2.1 来源:Sigma-Aldrich Co., (+)-β-Cedrene (8 July 2012查阅).
  3. ^ Lee, Hee-Yoon; Lee, Sejin; Kim, Deogil; Kim, Byung Kyu; Bahn, Jong Soo; Kim, Sunggak. Total synthesis of α-cedrene: A new strategy utilizing N-Aziridinylimine radical chemistry. Tetrahedron Letters. 1998, 39 (42): 7713. doi:10.1016/S0040-4039(98)01680-3. 
  4. ^ Takigawa, H; Kubota, H; Sonohara, H; Okuda, M; Tanaka, S; Fujikura, Y; Ito, S. Novel Allylic Oxidation of alpha-Cedrene to sec-Cedrenol by a Rhodococcus Strain. Applied and environmental microbiology. 1993, 59 (5): 1336–41. PMC 182086 . PMID 16348930. 
  5. ^ Kerr, WJ; McLaughlin, M; Morrison, AJ; Pauson, PL. Formal total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-cedrene by preparation of cedrone. Construction of the tricyclic carbon skeleton by the use of a highly efficient intramolecular Khand annulation. Organic letters. 2001, 3 (19): 2945–8. PMID 11554814.