叔丁基二甲基硅基

叔丁基二甲基硅基是常用的硅醚保护基之一,用于羟基的保护。中文全称为叔丁基二甲基硅基,通常都直接称呼英文缩写TBS。

叔丁基二甲基硅基

该方法由艾里亚斯·詹姆斯·科里(Elias James Corey)首先使用。

上保护基的常用方法
用 TBDMS-Cl 和噁唑于室温 DMF 溶剂中处理即可,对伯的产率相当高。该法对仲醇则很慢,产率欠佳,可用 TBDMSOTf/TEA 来上保护基。
去保护基的常用方法
一般用 TBAF 的含水四氢呋喃溶液室温下处理即可,由生成了强的键所致,产率一般都很高。
适用范围
TBDMS 保护基在中性,碱性条件下很稳定,耐强氧化剂和普通还原剂,但怕酸和氢化物还原剂。