三角酸
化合物
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三角酸，又称二羟基环丙烯酮是一种有机化合物，化学式 C3O(OH)2。它可以看作是环丙烯的酮的二醇。在室温下，它是稳定的白色固体，可溶于乙醚，会缓慢水解，在 140 °C 至180 °C下分解（可能会发生爆炸）。[1]
| 三角酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,3-Dihydroxycycloprop-2-en-1-one 2,3-二羥基-2-環丙烯-1-酮 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 54826-91-4 |
| PubChem | 11679790 |
| ChemSpider | 9854518 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H2O3 |
| 摩尔质量 | 86.05 g·mol⁻¹ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1975年，三角酸的制备方法由David Eggerding和Robert West首次描述。[2]
衍生物 编辑
三角酸盐 编辑
三角酸是一种酸，因为它的羟基相对容易放出质子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03)，留下对称的三角酸根阴离子 C
3O2−
3。
第一个三角酸盐（锂和钾）于1976年也被Eggerding和West描述出来。三角酸锂Li2C3O3是一种可溶于水的白色固体。[1]类似其它化学式 (CO)2−
n的环状双阴离子，三角酸根有芳香性，相对稳定。[1]
类似物质 编辑
通过把三角酸根的氧原子 (=O 或−O−)替换成氰亚氨基基团 (=N−C≡N 或−N=C=N−)，可以产生对称的C
3(NCN)2−
3。[3]把三角酸的氧原子换成二氰亚甲基 (=C(CN)2) ，会产生易于还原成稳定自由基阴离子和二价阴离子的氧化性物质。[4]
制备 编辑
三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲硅酯的光解而成，它会失去一个羰基 (CO) ，形成三角酸二(三甲基)甲硅酯。后者和丁醇的反应会产生三角酸。[2]
最近发现三角酸根可以通过一氧化碳在标准情况下直接环三聚而成。一氧化碳的戊烷溶液和铀配合物反应，形成键结到两个铀原子的三角酸根。[6]
参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98: 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043.
- ^ 2.0 2.1 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (1): 207–208. doi:10.1021/ja00834a047.
- ^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide. Analytical Sciences. 2006, 22: x239. doi:10.2116/analscix.22.x239
.
- ^ Fukunaga, T. Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (2): 610–611. doi:10.1021/ja00418a050.
- ^ Reetz, M. T.; Neumeier, G.; Kaschube, M. Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester [Thermal rearrangement of squaric acid bis(trimethylsilyl) ester]. Tetrahedron Letters. 1975: 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0.
- ^ Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; N. Hazari, J. C. Green. Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex. Science. 2006, 311 (5762): 829–831. doi:10.1126/science.1121784.
